После вторжения Батыя на Русь тяжелее всего приходилось Рязанскому княжеству. Мало того что татаро-монголы уничтожили Рязань, они постоянно совершали пограничные набеги на рязанские земли и впоследствии. Жаловаться хану было бессмысленно. Набеги совершали мелкие ордынские беки, кочевавшие рядом с границами княжества. Хан же все равно требовал регулярную дань, а пограничными стычками не интересовался. Приграничные деревни подвергавшиеся регулярным набегам обезлюдели. Крестьяне бежали в северные княжества, подальше от татар.
Но все понемногу начинает меняться, когда князем в рязанских землях становится Великий князь Олег Иванович. Он со своей дружиной начинает отбивать мелкие набеги и не бросает крестьян на произвол судьбы. Его цель - заставить поверить народ в своего князя, что он не только собирает с них дань, но и может их защитить.
Скоро князь начинает пользоваться в народе любовью и уважением. Его дружина в этих стычках получила большой опыт борьбы с татарами и была всегда готова к бою.
В 1359 году в Орде начинается так называемая "Великая замятня". Великий хан Джанибек был убит своим старшим сыном - Бердибеком, но и тот не удержал власть и вскоре был в свою очередь убит.
Знатный ордынский бек Тагай, имевший довольно большое войско, в 1361 году провозгласил свою независимость от Орды .
Его владения первоначально находились в районе современной Пензенской области, но он постепенно начинает покорять соседних мелких беков и скоро его владения начинают подходить вплотную к Рязанскому княжеству. Тагай решает вторгнутся в рязанские земли, вдоволь пограбить и тем самым еще увеличить свое могущество и авторитет. В 1365 году Тагай с большим войском вторгается в Рязанское княжество. Это уже не мелкий набег, а полноценное вторжение.
Олег Иванович решает раз и навсегда отбить желание у татарских князьков вторгаться в его княжество. Обычно во время нашествия и последующих событий русские князья использовали стандартную и плохо работающую против татаро-монгол, которые к тому же всегда превосходили числом, тактику - если дружина была более менее большая по численности встречали татар у границ княжества, татары их разбивали, потом осаждали города и довольно быстро их брали, после чего распускали войско для грабежа и начиналось разорение окрестных земель.
Вдоволь пограбив татары возвращались обратно в степь с награбленным добром и большим количеством пленных.
Олег Рязанский решает, что в этот раз все будет по другому. Вместо того чтобы выходить на бой с превосходящими силами татар, лишь с теми силами что он в спешке мог бы собрать. Олег ждет и объединяется с дружинами удельных князей Владимира Пронского и Тита Козельского.
Татарское войско движется разоряя все вокруг в Переяславлю Рязанскому. Но жители предупреждены и кто может - спасаются в лесах. Город все равно не удержать. татары разоряют его и думая, что все русские попрятались по лесам начинают грабить окресности. Тут то Олег и вступает в бой. По сути он использует против татар ту же тактику, что и славнй рязанский воин Евпатий Коловрат. Он начинает отлавливать грабительские отряды татар поодиночке и уничтожать их не вступая в бой с главными силами Тагая. Татары, которые всегда неуверенно чувствовали себя в густых русских лесах решают что с них хватит и поворачивают назад. Войско Тагая идет медленно - ведь оно ведет пленных и перегружено награбленным добром. У Олега полное преимущество в мобильности и он уничтожает все отставшие от основного войска татарские отряды. Силы татар поредели и Олег решает дать генеральное сражение. Прекрасно зная местность он неожиданно нападает на войско Тагая у Шишевского леса.
Симеоновская летопись так рассказывает нам об этих событиях:
"В лето 6873 (1365)… Того же лета Тагаи, князь ординскыи, изъ Наручади прииде ратью Татарскою на Рязанскую землю и пожже градъ Переяславль. Князь же великии Олегъ Рязанскыи съ своею братьею съ Володимеромъ Проньскымъ и Титомъ Козельскимъ, събравъ силу свою, и иде въследъ его, и постиже его на месте, нарицаемемъ подъ Шишевскимъ лесомъ, на Воине, и бысть имъ бои, брань зело люта и сеча зла, и поможе Богъ великому князю Олгу, и братии его Проньскому и Козельскому, а Тагаи въ мале дружине одва убежалъ."
Победа полная. Рязанцы и их союзники наголову разбивают татар. Тагай бежит лишь со своими телохранителями бросив весь обоз, награбленное и пленных. Победа хоть и не крупная и тем более не над всей Ордой, но все равно вселяет в людей уверенность. Русичи понемногу начинают верить, что непобедимых не бывает и татар как и всех остальных можно разбить.
Рязанская земля на время избавлена от набегов. А Тагай, лишившийся большей части своего войска, вскоре был подчинен Мамаем, а через несколько лет будет и вовсе убит.