В 1377 г. умирает Великий князь литовский Ольгерд, своим наследником он объявляет Ягайло, одного из младших сыновей от второй жены. Однако уже в 1380 г. он вступает в конфликт со своим дядей Кейстутом, могущественным князем и фактическим соправителем Ольгерда. Кейстуту удалось захватить Вильно, свергнуть своего племянника и заставить его подписать акт об отречении от княжеского престола. Но Ягайло продолжил борьбу и в 1282 г. ему удалось обманом захватить в плен своего дядю и его сына Витовта. Их заточили в Кревском замке и вскоре Кейстут был обнаружен мертвым, по всей видимости его задушили. Витовту же удалось бежать к тевтонцам, которые поддержали его в борьбе против Ягайло в обмен на обещание отдать им Жемайтию.
Положение Ягайло в Великом княжестве Литовском (ВКЛ) оставалось довольно шатким. В это же время на польском престоле оказалась 12-летняя Ядвига, дочь венгерского короля Людовика I Великого. Польские вельможи предложили Ягайло жениться на Ядвиге и стать королем Польши. Ягайло понимая, что эта женитьба может серьезно укрепить его положение, пошел на этот шаг. 14 августа 1385 г. между Польшей и Литвой была подписана Кревская уния, согласно которой Ягайло становился одновременно польским королем и Великим князем литовским, обязывался принять католичество и присоединить все свои литовские владения к Польше.
Подписание Кревской унии резко негативно было воспринято православной знатью и населением Великого княжества Литовского, чем тут же воспользовался Витовт, возобновивший борьбу против Ягайло и в конце концов добившийся того, что в 1392 г. между ними было подписано Островское соглашение, по которому Витовт становился Великим князем Литовским, но правда признавал себя вассалом польского короля.
Став Великим князем, Витовт повел свою политику на расширение и укрепление ВКЛ, при нем княжество достигло своего апогея. Однако несмотря на то, что политическая самостоятельность Витовта росла, он все же оставался вассалом польского короля и это его весьма тяготило.
В связи с этим он поддержал в борьбе за власть золотоордынского хана Тохтамыша, который в случае победы обещал дать Витовту ярлык на все русские земли. Это позволило бы литовскому князю стать на столько могущественным, что он смог бы выйти из-под польской зависимости. Но в 1399 г. в сражении на реке Ворскла литовские войска потерпели разгромное поражение от ордынцев под командованием хана Тимур-Кутлуга и темника Едигея. Из-за этого поражения позиции Витовта были сильно ослаблены, а в ВКЛ появился новый претендент на княжеский престол, Свидригайло, родной брат польского короля. В 1401 г. между Витовтом и Ягайло была подписана новая Виленско-Радомская уния, согласно которой после смерти Витовта титул Великого князя литовского не передавался его потомкам, а возвращался королю.
Но несмотря на ряд неудач, Витовт не оставлял попыток выйти из-под вассальной зависимости от короля Польши. И последнюю он предпринял буквально накануне своей смерти.
С 9 по 29 сентября 1429 г. в Луцке, в замке князя Любарта состоялся съезд европейских монархов под предводительством короля Германии и одновременно Венгрии и Чехии, будущего императора Священной Римской империи Сигизмунда I Люксембургского. На нем также присутствовали польский король Ягайло, Великий князь литовский Витовт, датский король Эрик VII, представители Тевтонского ордена, Золотой орды, московского и тверского княжеств, Молдавии, Византии и пр.
На этом съезде был затронут ряд вопросов, о создании антитурецкой коалиции, об урегулировании отношений между ганзейскими городами, о разделе Валахии и тд. И в частности Сигизмунд предложил короновать князя Витовта. Дело в том что, во-первых, он видел в Великом князе литовском союзника против турок и гуситов, а во вторых, хотел таким образом ослабить набирающую мощь Польшу, оторвав от нее Литву. Конечно же за это предложение ухватился и Витовт, понимая что коронация поставит его на одну ступень с Ягайло и выведет из-под его сюзеренитета. По сообщению польского хрониста Яна Длугоша, на коронацию Витовта согласился и Ягайло.
Но этой коронации воспротивились польские вельможи во главе со Збигневым Олесницким. Шляхтичи попытались в Нюрнберге опротестовать решение Сигизмунда, напирая на то, что он не может никого короновать без решения папы, но тот на эти доводы не согласился.
На 8 сентября 1430 г. была назначена коронация Великого князя литовского Витовта. На торжество в Вильно уже съехались гости: московские, тверские, одоевские князья, магистр тевтонцев, послы из Новгорода, Пскова, византийского императора Иоанна и тд.
Сигизмунд отправил в Литву два посольства, одно из них везло коронационные документы, а второе собственно две короны предназначенные для Витовта и его жены Ульяны. Но коронация так и не состоялась, первое посольство было остановлено польскими шляхтичами, которые отобрали документы и отпустили послов в Пруссию. Узнав об этом, второе посольство вернулось в Нюрнберг.
Таким образом Витовту, весь период своего правления боровшемуся за независимость Литовского государства и на этот раз попытка обрести независимость не удалась. А вскоре после этого, 27 октября 1430 г. на восьмидесятом году жизни князь скончался.
