1986 год. В Либерти-Сити после пятнадцати лет тюрьмы за убийство одиннадцати человек возвращается главный герой Томми Версетти. Босс Томми, криминальный авторитет Сонни Форелли, явно не рад его возвращению и отправляет его в Вайс-Сити, заключить сделку по приобретению наркотиков. Томми и ещё нескольких людей из клана Форелли встречает в аэропорту города адвокат Кен Розенберг. После, все они приезжают в порт города, где и проходит сделка с братьями Вэнсами. Но неожиданно она срывается неизвестными киллерами. Из клана Форелли гибнут все, кроме Томми и Розенберга. Томми успевает спастись, прыгнув в машину Розенберга и вместе они уезжают к офису адвоката. После, устроившись в отеле, Томми звонит Сонни и сообщает о провале операции. Форелли в ярости и требует вернуть деньги и наркотики.
Так началась криминальная карьера Томми в Вайс-Сити. В начале игры он находит предполагаемого убийцу, шеф-повара Лео Тила. Между ними происходит драка, в которой Лео гибнет, а Томми забирает его мобильный телефон. На месте потасовки Томми встречает ещё одного выжившего участника недавней сделки — Лэнса Вэнса, младшего брата Виктора Вэнса, погибшего на сделке в порту, и предлагает ему объединить усилия, так как у них общие цели. Томми, хоть и не сразу, но соглашается. Впоследствии Версетти и Лэнс станут друзьями.
С помощью Кена Розенберга Томми знакомится с влиятельными персонами в криминальном мире Вайс-Сити. Это Эйвери Кэррингтон, делец недвижимости, и полковник Хуан Гарсия Кортес. Чтобы заполучить их доверие, Томми выполняет для них несколько заданий. Кортес, в обмен на работу, соглашается помочь Томми найти всех виновников в срыве сделки. Сначала Кортес вычисляет доносчика, который помогал сорвать сделку: им оказался некий Гонзалес, которого Томми мигом убивает. А позже, в одном из заданий, Кортес отправляет Томми проконтролировать сделку наркобарона Рикардо Диаса с кубинской мафией, которую пытается сорвать банда гаитян, заклятых врагов кубинцев. Версетти спасает Диасу жизнь и его деньги. В благодарность наркобарон предлагает Томми работать на него. Выясняется, что на Диаса уже работает и Лэнс. Во время одного из заданий Лэнс сообщает Томми, что он выяснил о том, что сделку в порту сорвал именно Диас, и предлагает поквитаться с ним. Позже Кортес подтверждает эту информацию. Лэнс торопился убить Диаса, но Томми отговаривает Лэнса торопить события до удобного и разумного момента мести. Но, мучимый жаждой мести за брата, Лэнс пытается совершить убийство в одиночку. Однако ему не удаётся, его захватывают в плен люди Диаса и пытают на свалке. Томми вовремя от одного информатора города — Кента Пола, узнает об этом и приезжает туда, убивает большую часть бандитов и спасает жизнь незадачливому киллеру. Версетти отчитывает Лэнса за этот опрометчивый поступок, и теперь они вынуждены убрать Диаса, пока он не убил их первым. Вооружившись автоматами, друзья проникают в особняк наркобарона, устраивают там стрельбу и смертельно ранят Диаса. Перед смертью Диас обвиняет Томми в предательстве, но Лэнс не даёт ему договорить и добивает Диаса выстрелом в голову.
Завладев солидным имуществом, Томми начинает создавать собственную криминальную империю, занимаясь ограблениями магазинов, сбытом наркотиков, скупкой разного рода недвижимости с преступным доходом, налаживания контактов с другими бандами, такими как кубинцы, байкеры, а также с известной рок-группой Love Fist. Лэнс, недовольный тем, что Томми не ценит его как компаньона, начинает пить и в состоянии алкогольного опьянения звонит и предъявляет Томми претензии в самые неподходящие для того моменты. Томми никак не обращает на него внимания ввиду своей занятости.
О разрастающемся авторитете Версетти узнаёт Сонни Форелли, который тоже часто звонит Томми и требует теперь помимо обещанных денег и наркотиков ещё и выплаты процентов от всего бизнеса Томми в Вайс-Сити. Но Томми теперь не собирался подчиняться своему боссу. И поэтому дело доходит до того, что в Вайс-Сити приезжают несколько представителей клана Форелли и совершают нападение на типографию, которую Версетти приобрёл для производства фальшивых банкнот. А позже они совершают рэкет и на других объектах Версетти. Томми быстро находит виновников и разделывается с ними. В конце концов Сонни лично прибывает в Вайс-Сити. Томми пытается отделаться фальшивыми тремя миллионами долларов, но тут его открыто предаёт Лэнс (предавший Томми ещё ранее, позвонив Форелли) и сообщает, где находятся настоящие деньги. Становится ясно, что именно Сонни — главный виновник событий в порту, а Диас, всего лишь, помог ему осуществить его план. Форелли также подставил Томми пятнадцать лет назад, наняв одиннадцать киллеров. Сонни всегда завидовал криминальному таланту Томми и боялся того, что он, в конце концов займёт его место в банде. Поэтому он пытался всячески от него избавиться. Завязывается перестрелка прямо в особняке Томми, в ходе которой Томми сначала убивает предателя Лэнса, а затем и самого Сонни Форелли. После этой кровавой драмы к Томми подходит шокированный всем этим Кен Розенберг. Томми говорит адвокату, что никто им ничем угрожать не будет, и что настало время для прекрасных деловых отношений с ним. Ведь клан Сонни Форелли теперь уничтожен, а клан Томми Версетти остался единственным правящим в городе. Кен этому безумно рад. Таким образом, Томми Версетти стал самой мощной преступной фигурой в криминальном мире Вайс-Сити.
Главные персонажи
- Томми Версетти — главный герой. Отсидел в тюрьме 15 лет, вышел на свободу в 1986 году и был послан боссом Сонни Форелли в Вайс-Сити. Там Томми встречается с различными фигурами с криминальным прошлым и начинает создавать собственный клан, главным образом на «грязные деньги». Озвучивает Рэй Лиотта.
- Сонни Форелли — глава мафиозного клана и главный антагонист игры, бывший покровитель Томми. Озвучивает Том Сайзмор.
- Кен Розенберг — мафиозный адвокат, «кабинетный» персонаж, помогающий Томми в бизнесе. Встречается на протяжении всей игры, в том числе и в финальной сцене перед титрами. В 1992 году после лечения в клинике звонит Томми, но тот не отвечает. Озвучивает Уильям Фихтнер.
- Лэнс Вэнс — брат протагониста Grand Theft Auto: Vice City Stories Виктора Вэнса, темнокожий наркоторговец, ставший другом Томми. Умеет управлять вертолётом. Любимая радиостанция — Fever 105. После убийства Рикардо Диаса начинает обвинять Томми в том, что тот не даёт ему достойной доли, в конце игры он предаёт Томми и переходит на сторону Сонни Форелли. Томми будет вынужден убить Лэнса за предательство. Озвучивает Филип Майкл Томас.
- Хуан Гарсия Кортес — латиноамериканский полковник в отставке, судя по всему, организовал небольшую ЧВК и занимается через неё торговлей серьёзным оружием (танки, электронные чипы и т. п.) на чёрном рынке. Первый из покровителей Томми в игре, владелец роскошной яхты. Озвучивает Роберт Дави.
- Мерседес Кортес — дочь полковника Кортеса. Мерседес встречает Томми на вечеринке полковника Кортеса в начале игры и рассказывает ему об обществе в Вайс-Сити, после чего просит подвезти её в клуб Pole Position. Позвонив по телефону, Кент Пол говорит о том, что группе Love Fist нужна компания, Томми отправляется к дому Мерседес и привозит её к группе. После того, как её отец сбежал из города, она соглашается работать в киностудии Inter Global Films для порнофильма Томми. Она появляется в порнофильме режиссёра Стива Скотта наряду с Кенди Сакс. Озвучивает Файруза Балк.
- Рикардо Диас — главное лицо в Вайс-Сити: колумбийский контрабандист, промышляющий наркотиками. Живёт в роскошном особняке на острове Морской звезды, является одним из клиентов Томми. Лэнс «выяснил», что это он сорвал сделку Томми и убил брата Лэнса Виктора, за что и будет позднее убит. Отличается крайней импульсивностью. Озвучивает Луис Гусман.
- Умберто Робина — главарь кубинской банды. Контролирует основной источник дохода своей банды — наркобизнес, проводимый транспортировкой товара на моторных лодках. Озвучивает Дэнни Трехо.
- Тётушка Пуле — глава гаитянской банды, отличающаяся хитростью, частенько угощает Томми наркотиками. Владеет искусством вуду — традиционным на Гаити, и её разговор с Томми по телефону начинается с фразы «Покойник нашептал мне, что нам нужен именно ты…». Озвучивает Юри Клеомили Харрисruen.
- Фил Кэссиди — армейский ветеран, эксперт по оружию и самогону, вместе с Томми участвует в ограблении банка Вайс-Сити. Позднее встречается с Томми по поводу добычи оружия и выпивки. Случайно лишается руки из-за неудачного взрыва своей бомбы, и Томми спасает его, доставив к врачу. Как и в других играх серии, продаёт протагонисту мощное вооружение. Озвучивает Гэри Бьюзи.
