Инаугурация Джона Кеннеди была революционной по многим причинам: первый президент, родившийся в XX веке, первый католик на президентском посту и первый лидер, чье официальное вступление в должность, транслировалось по цветному телевидению.
«Дорогие сограждане мира, не спрашивайте, что Америка может сделать для вас, – спросите, что все мы можем вместе сделать для свободы человека», - призывал он в своей речи. Но не все получилось так, как планировалось: Жаклин Кеннеди надела на инаугурацию супруга шерстяное пальто от именитого Олега Кассини и шляпку-таблетку от неизвестного тогда Роя Холстона (Halston). Что тоже было своеобразным вызовом - все другие гостьи мероприятия в морозный день 20 января, предпочли меховые головные уборы. На их фоне, Джеки была "великолепным лепестком в безвкусном меховом букете".
Холстон вспоминал, что в то утро был сильный ветер, и когда Джеки придерживала шляпку, чтобы она не улетела - на месте ее руки, образовалась вмятина. Когда в последующие дни, все газеты печатали снимки - на многих, была видна эта "ложбинка". Все пришли в такой восторг от образа новой Первой Леди, что начали копировать даже случайно деформированный головной убор - потому что были уверены, что так изначалально и задумывалось.
Для молодого дизайнера, который специализировался тогда только на головных уборах (как и Шанель, он начинал свой путь с шляп), дико волновался: «Перед тем, как ей были отправлены шляпы, Холстон надевал их себе на голову, садился и смотрел на них в два зеркала, одно позади него, а другое впереди, поворачивая голову под разными углами, чтобы убедиться, что они выглядят правильно». Позднее первая леди США часто носила шляпки-таблетки, предпочитая крупные модели. Благодаря ей, головной убор оставался на пике моды до начала 70-х годов, а сам Рой Холстон стал законодателем американской моды.