Бобренев монастырь является одним из древнейших монастырей Северо-Восточной Руси. Время и обстоятельства его основания не известны. В летописях упоминается с 1578 года.
Популярной версией его основания, является якобы, участие в этом московского князя Дмитрия Донского, который основал его выполняя обет, который дал перед Куликовской битвой. И назвал его в честь своего полководца Боброка, сыгравшего главную роль в разгроме войск Мамая.
Бобренев монастырь был звеном общей заградительной линии на юго-востоке Московского княжества и бастионом Коломны, расположившись на противоположном берегу от города.
В советские годы Бобренев монастырь подвергся разграблению, а его церкви использовались в качестве складов минеральных удобрений.
В 90-е годы XX века монастырь вернули Русской православной церкви. Начались реставрационные работы, в ходе которых в 2005 году, под монастырём были обнаружены обширные подземелья.
Начали распространяться слухи, что там спрятаны сокровища и в монастырь стали стекаться искатели сокровищ. Двое из них погибли во время раскопок и подземелья были закрыты.
Скорее всего, подземелия вели к Москве-реке, и в случае осады монахи могли скрытно пополнять запасы воды из реки, которая расположена всего в 300 метрах от монастыря. Или высылать лазутчиков и гонцов.
Также, возможно, что подземелья вели и в саму Коломну (полтора километра), откуда можно было получить помощь. Раньше из Коломенского кремля шли подземелья, которые возможно шли и в Бобренев монастырь (Кремль в XVIII веке частично разрушили сами коломенцы, разбирая его на хозяйственные нужды).
В этих подземельях, вполне могла схоронить свои личные драгоценности Марина Мнишек, которая в 1611-1612 годах жила в Коломне со своим защитником - донским атаманом Заруцким.
Как известно, в июне 1612 года она сбежала из Коломны, спасаясь от земского ополчения. Сбежала она возможно, именно через подземелья. Во время бегства она добралась до верховьев реки Урал (Яик), где и была схвачена, а затем доставлена в Москву. Драгоценностей при ней не было.
Её клад не найден до сих пор.
Марина Мнишек была заточена в Круглой (Маринкиной) башне Коломенского кремля. Именно здесь она, якобы прокляла род Романовых, предсказав их гибель как царствующего рода. Сама она умерла в своей тюрьме от тоски.