Главной фичей модели Sony WM-W800, выпущенной в 1987 году, было наличие второго кармана для кассет. Это была первая и единственная модель Walkman с возможностью перезаписи с одной кассеты на другую.
С технической точки зрения аппарат представлял собой два лентопротяжных механизма от миниатюрного проигрывателя WM-10, объединенных в одном корпусе. Ведущая дека поддерживала воспроизведение и запись на все типы ленты, включая хром и металл, в то время как вторая работала только с ферритовыми кассетами. Присутствовал в модели и встроенный микрофон, а также система шумоподавления Dolby NR.
Из-за своей материалоемкой конструкции аппарат получился очень дорогим и продавался не слишком хорошо, поэтому так и остался единственным двухкассетным Walkman в истории. Чтобы стать владельцем экземпляра в хорошем состоянии, сегодня придется выложить 300-400 долларов США.