Пожалуй, лучшего времени для создания такого предприятия было невозможно придумать. Америка стремительно развивалась, Чикаго, где Пинкертон начинал свою карьеру, в 1833-м был крохотным поселком с 350 жителями, а через 17 лет в 1840-м уже городом с населением в 4 000 человек. При этом полиции так таковой в нем не существовало, а те полтора десятка полицейских славились продажностью. У частной компании Пинкертона первым принципом работы стало продаваться, но только один раз, человек, нанявший сотрудников Пинкертона, мог быть уверен в том, что они не перейдут на противоположную сторону.
Юность Алана Пинкертона — создателя крупнейшей частной полиции в мире
Другой причиной успеха стало странное для нас и сегодня устройство США. Точнее деление на штаты. которые в некоторых правовых вопросах представляли фактически отдельные государства. До начала 20 века в Америке не существовало единой полицейской службы, как только преступник покидал штат, власти фактически переставали его преследовать. Алан Пинкертон и его служащие не были скованы ограничениями, они преследовали людей от океана до океана не только в разных штатах, но и на диких территориях, не останавливаясь и не давая себе отдыха.
Ну и третий фактор - стремительно развитие железных дорог. По ним перемещалось огромное число людей, грузов и ценностей при этом никакой охраны фактически не было, неудивительно, что вокруг них собирались преступники всех мастей.
Агентство Пинкертона сосредоточилось на расследовании железнодорожных краж и грабежей. Нельзя сказать, что у него отсутствовали конкуренты, но пинки (так стали называть сотрудников агентства) выгодно отличались. Они заботились о репутации, слыли неподкупными и использовали новейшие организационные и научные методы своего времени. Тут надо сказать, что самоучка Алан Пинкертон оказался новатором сыска, если не мирового масштаба, то в размерах США точно. О каждом деле велись подробные записи, на преступников составлялись досье, где описывалась вся биография, внешность, методы действий и круг общения. Пинкертон широко пользовался последними техническими достижениями от телеграфа до фотографии, к 1870-м у его агентства была самая подробная в США база фотографий преступников, используемая для опознания и поисков Главное достижение Пинкертона - широкое внедрение в среду преступников тайных агентов.
Именно осведомители, внедренные к преступникам, привели агентство Алана Пинкертона к первому общенациональному успеху. Дирекция компании «Адамс-Экспресс», занимавшейся курьерской перевозкой ценностей, обнаружила пропажу 40 000 долларов, отправленных из Алабамы в Джорджию в запломбированном сейфе.
От отправлявшего груз алабамского менеджера Натана Марони и охранника, сопровождавшего груз в пути, ничего добиться было нельзя и их уволили, после чего наняли Пинкертона расследовать дело. Сыщики выяснили, что Натан Марони поселился в Новом Орлеане, где живет достаточно широко и раздает щедрые чаевые. Бывшего менеджера арестовали и в камеру подсадили агента Пинкертона, изображавшего опытного преступника, ненавидящего полицию. Через неделю Марони признался сокамернику, что сделал дубликат ключа от сейфа и похитил деньги, рассчитывая, что подозрение падет на охранника.
Пинкертону этого было мало, он хотел найти деньги. Подсадной к Марони якобы крутой бандит был посажен за мелкое преступление и должен был выйти на свободу, он убедил бывшего менеджера обратиться к проверенному, хорошему, но дорогому адвокату и вызвался стать посредником между юристом и женой Марони. Тем временем у Миссис Марони появилась новая хорошая подруга, молодая женщина не блиставшая красотой, но обладавшая отличными манерами и неплохо образованная - это была агент Пинкертона Кейт Уорн. После получения сведений об адвокате, способном спасти мужа, миссис Марони сообщила Кейт, что отправляется в Алабаму. За ней установили слежку и у тайника с похищенными деньгами арестовали.
Марони посадили на десять лет, деньги вернули, а Алан Пинкертон, который знал, как приваживать репортеров, и следил, чтобы новости о его успехах постоянно были на страницах газет, прославился на всю страну.