Алан Пинкертон родился в 1819 году в шотландском городе Глазго в семье Уильяма Пинкертона и Изабель МакКуин. Семья была не религиозна и Алан вырос убежденным атеистом. Отец его служил сержантом полиции и погиб, когда мальчику было 10 лет (по другим сведениям - 8). Алан был вынужден бросить школу и пойти в обучение к бондарю, чтобы начать зарабатывать деньги, никакого систематического образования он так и не получил, но много читал и занимался самообразованием.
Юность Пинкертона совпала с расцветом чартистского движения в Великобритании. Чартизм сегодня часто называют прообразом социал-демократического движения в Европе, главное их требование - введение всеобщего избирательного права для мужчин старше 21 года и отмена имущественного ценза. Глазго стал одним из центров движения и Алан Пинкертон не просто активным его участником, а, как сегодня принято говорить, руководителем ячейки. Власти отвечали на волнения и требования чартистов репрессиями и в 1842-м году Алан Пинкертон принял решение переехать в Америку. Перед этим он тайно женился на Джоан Карфрэ (1822–1887) из Даддингстона. Почему “тайно”, я выяснить не смог, возможно дело в том, что Джоан в то время работала певицей в Глазго и семья Алана была против.
В США Семья Пинкертон поселилась в небольшом городке Данди в 50 милях от Чикаго, где Пинкертон снова начинает заниматься изготовлением бочек. Видимо бондарем он был неплохим и вскоре открыл собственные мастерскую, лавку построил дом и привез жену, которая дожидалась в Чикаго пока муж встанет на ноги. Уже в то время стало понятно, что Алан Пинкертон не тот человек, который удовлетворится простой тихой семейной жизнью без потрясений и приключений. Убежденный противник рабства, он связался с аболиционистами в Чикаго, и его дом в Данди был остановкой на Подземной железной дороге (тайной системе, применявшейся в США для организации побегов и переброски негров-рабов из рабовладельческих штатов Юга на Север).
В 1846-м Пинкертона избрали шерифом Данди. Идея связать жизнь с полицией, появилась после того, как он задержал шайку фальшивомонетчиков, орудующих в городке. У этой истории существуют две версии. По одной неизвестные заплатили фальшивой монетой за бочку и Пинкертон лично выследил преступников. По другой, Пинкертон случайно наткнулся на костровище недалеко от города и решил выяснить, что за публика тут грелась. В той и другой версии будущий сыщик просидел в кустах несколько ночей пока своими глазами не увидел, как злоумышленники подделывают деньги, после чего отправился к местному шерифу, который вместе с помощниками арестовал банду
В 1849-м Пинкертон стал полицейским детективом в Чикаго, а на следующий год организовал собственное частное детективное агентство, которое он назвал Северо-Западное полицейское агентство, которое позже стало Pinkerton & Co и, наконец, Национальное детективное агентство Пинкертона. Первоначально в нем работало всего 11 человек. Никто не мог предсказать, что через несколько десятилетий агентство Пинкертона будет иметь больше служащих, чем вся полиция США вместе взятая.