Несмотря на военные поражения и крах проекта "Литовской Руси", вторая половина XIV века вошла в историю как время расцвета Великого княжества Литовского, самого большого государства Восточной Европы на тот момент времени. Во многом своему расцвету Литва обязана выгодному географическому положению, крепкой армии, внутреннему единству и, конечно же, личностям своих правителей - Ольгерду и его племяннику Витовту, вошедшему в историю под прозвищем "Великого".
Витовт был сыном родного брата Ольгерда Кейстута и его второй жены, бывшей жрицы богини Дейве Бируты. С малых лет именно Витовта видел в качестве своего преемника на литовском престоле великий князь Ольгерд, всячески примечая его, а в 1368 году впервые взяв с собой на войну с Московским княжеством и хотя эта война, как и все последующие, закончилась неудачей, она позволила Витовту получить опыт командования войсками и набрать политический вес, пригодившийся ему впоследствии.
С 1376 года Витовт уже самостоятельно воевал с Польшей и Тевтонским орденом, но в 1382 году он вместе с отцом угодил в плен к своему двоюродному брату Ягайло. В отличие от отца, задушенного по приказу Ягайло в том же году, Витовту удалось бежать в земли Тевтонского ордена, переодевшись в женское платье, но с Ягайло он более не конфликтовал, понимая, что силы не равны. Довольный таким смирением, Ягайло сначала вернул Витовту Трокское княжество, а затем и вовсе сделал его своим наместником в Великом княжестве Литовском (фактически - великим князем литовским).
Став правителем Литвы, Витовт направил свои полководческие усилия на юг с целью завоевания остатков вконец развалившейся Золотой Орды. На этом пути он одержал несколько громких побед над татарами, в 1395 году дошёл до Волги, а в 1397 году опустошил Крым. Окрылённый этими победами, Витовт начал призывать европейцев к крестовому походу против татар, но 12 августа 1399 года в битве при Ворскле он позволил татарам себя окружить, в результате чего литовское войско было наголову разбито, а сам он был ранен и чуть не утонул. После своего чудесного спасения Витовт ударился в религию, поставив своей целью окончательное крещение Литвы, что было исполнено в кратчайший срок и без человеческих жертв.
После Ворсклы Витовт сосредоточился на западном направлении, не допустив поглощения Литвы Польшей и одержав решающую победу над Тевтонским орденом в Великой войне 1409-1411 годов, в которой он был главнокомандующим. Навсегда обезопасив западные границы Великого княжества Литовского от немецкой угрозы, Витовт вновь повернул оружие на восток, не только воюя с Великим княжеством Московским, которое в итоге в 1427 году признало себя вассалом Литвы, но и готовясь к нанесению решающего удара по остаткам Золотой Орды, для чего активно привлекал татарских перебежчиков, которых активно использовал в войнах против их же соплеменников.
Влияние Великого княжества Литовского было очень велико и в 1429 году Витовт, находясь в зените славы, решил короноваться королевской короной. Этого никак не мог допустить король Польши Ягайло, опасавшийся, как бы Литва не ушла из-под его контроля, поэтому подосланные им рыцари перехватили корону и разрубили её на части. Этого удара Витовт пережить не смог и 27 октября 1430 года скончался в Тракайском замке, а после его смерти в Литве началась гражданская война, уничтожившая все его завоевания.