Сегодня представить Pink Floyd без Дэвида Гилмора невозможно. Однако, на заре творчества группы, он был «заменой» для Сида Барретта, который все больше отстранялся от коллектива из-за своих дурных привычек. На Дэвида легла тяжелая задача – ему предстояло изображать Сида, имитировать его вокал и манеру игры на гитаре, ведь группа на тот момент имела сложившийся стиль, и при резкой смене курса Pink Floyd рисковали растерять своих поклонников.
Но все же, Дэвид постепенно вливал в группу новые силы. Вокал его оказался сильным и весьма характерным. Его не в меньшей мере, чем Сида, интересовали эксперименты со звуком и эффектами, но в отличие от своего предыдущего коллеги, он смог добавить группе более вдумчивый и структурированный подход. Гилмор хорошо смотрелся на сцене и смог перескочить тот момент, когда химическая завивка рок-музыкантов считалась вершиной моды. Рик Райт тем временем поставлял музыку и тексты, а Роджер Уотерс – энергию и дисциплину.
Процесс написания нового материала шел медленно, и группа еще долго играла то же самое, что и во времена Сида. Лондонская андеграундная сцена в 1968 году уже распадалась, да и с уходом Барретта часть ее публики отвернулась от Pink Floyd . Они часто гастролировали по университетам и начали выбираться за границу. Голландские и бельгийские туры стали для них привычным занятием. Во время концерта в бельгийском Левене «флойдам», как и в былые времена, снова пришлось уносить ноги со сцены. Выступление проходило в университете, где две враждебные фракции студентов – фламандская и валлонская – предпочитали выражать взаимную неприязнь на кулаках. Фламандцы заказали выступление Pink Floyd на вечер, в то время как валлоны хотели выпить пива и спеть народные песни. Во время концерта музыканты заметили, что оживленный спор студентов переход в потасовку, и уже через считанные мгновения по всему залу начали летать стаканы. Валлоны, не желавшие проводить вечер с Pink Floyd , начали швыряться стаканами в сторону сцену. Группа в спешке убралась за кулисы, их техника не особо пострадала, а сами музыканты отделались лишь парой шрамов.
Следующий альбом под названием « A Saucerful of Secrets » записывался на Эбби-Роуд. Он содержал последний, угасающий огонек вклада Сида – песню « Jugband Blues ». Вкладом Рика Райта были «Remember a Day» и «See-Saw». Роджер Уотерс предоставил три песни – «Corporal Clegg», «Let There Be More Light» и «Set The Control For The Heart Of The Sun». Заглавный трек альбома, « A Saucerful of Secrets » оказался одной из самых гармоничных и связных вещей в творчестве группы. Вместо стандартной структуры песни, состоящей из куплетов, припевов, «средней восьмерки» и «мостика», она была тщательным образом сконструирована по классической музыкальной схеме из трех частей.
Перед Рождеством 1968 года группа пытается вновь вырваться в чарты с помощью сингла «Point Me At The Sky», и заканчивается эта попытка провалом. Со времен успешной «See Emily Play» это была их третья попытка возглавить хит-парады. Неудача с «Point Me At The Sky» окончательно отбила желание у Pink Floyd выпускать синглы, и на последующие одиннадцать лет они выпускали исключительно альбомы.
Летом 1969 года Pink Floyd работали над новым двойным альбомом Ummagumma . На первом диске были концертные записи тех времен, а второй состоял из нового студийного материала. Диск был «поделен» между музыкантами поровну, и каждый отвечал за внес равный вклад в создание пластинки. Ник Мейсон отвечал за «The Grand Vizier’s Garden Party», пригласив свою жену Линди, талантливую флейтистку. Рик Райт наиболее ответственно отнесся к своей секции, держась за классическую концепцию, в то время как Дэвид и Роджер, по их словам, «больше баловались».
После релиза «Ummagumma» получила высокие отзывы критиков. Стало окончательно ясно, что Дэвид Гилмор не претендует на позицию лидера группы. Как и в случае с Beatles , все четверо участников группы вносили равный вклад в создание песен, и « Ummagumma » была тому очевидным примером.
Дэвид и Роджер также работали с Сидом, помогая ему сложить воедино свой первый сольный альбом «The Madcap Laughs». По-прежнему существовала вера в то, что созидательную энергию Сида можно заново стимулировать, однако его сумбурное, хаотическое творчество оказалось непросто упорядочить. Позднее в тот же год Сид выпустил свой второй альбом под названием «Barrett». Это была его последняя запись, несмотря на все попытки его подбодрить и вернуть обратно в студию. С тех пор Сид вел уединенную жизнь. В конце концов он вернулся в родной Кембридж и редко выходил на улицу. Печально, что такой композитор проявил нежелание работать и спрятался от всего мира.