Пират – самый древний, пожалуй, из представленных здесь терминов. Если закопаться в глубь этимологии, то происходит от древнегреческого "пейрас" – пытать счастье, от "пейра" – попытка. Разбойники, грабившие корабли ещё со времён Гомера, и, конечно, даже раньше. Основное отличие пирата от всех прочих терминов – полное отсутствие законности в действиях.
Капер – этот термин самый ранний из группы синонимичных названий. Появился ещё в IX веке. Слово встречается в немецком языке и голландском, но вероятнее всего произошло от латинского "capere" – ловить. Этим словом обозначались легкие частные суда (и здесь акцент на слово "частные), снаряжённые для экспедиций с целью грабежа торговых судов вражеского государства.
Корсар – тот же самый капер, только во французском языке. Слово произошло от слова латинского слова "cursus" – курс. Оно связано с Lettre de Course (своего рода "путевым листом"), который выдавался французским королём и разрешал подобную деятельность. Термин появился в XIV веке, а самые известные базы корсаров находились в Дюнкерке и Сан-Мало.
Приватир – тот же самый капер, но уже под английским флагом. Термин возник ещё позже, в конце XVII века. Происходит от слова "private" – частный (корабль).
Флибустьер – французское слово, которое произошло от голландского vrijbuiter – "вольный добытчик". Ещё один синоним каперов.
Следует отличать каперов, корсаров и приватиров от рейдеров. Рейдерами называли военные государственные корабли, снаряжённые для тех же целей. И есть ещё термин "арматор" – человек за свои деньги снаряжающий каперов, но сам в набегах не участвующий.
Буканер – более узкое понятие и слово с интересным происхождением. Происходит оно из лексики индейцев-араваков, где словом "буккан", те называли раму для копчения крупных кусков мяса. Приспособление понравилось европейским поселенцам и охотники за китами, ламантинами и одичавшими коровами, тоже стали им пользоваться, за что их прозвали "буканерами", т.е. использующие "буккан". К концу XVII века испанцы вытеснили на французов с Эспаньолы (Гаити) на Тортугу, где стали собираться прочие "обиженные" испанцами добытчики: англичане и голландцы.
Отлично зная местные воды, они сколотили пиратское сообщество и стали грабить испанские торговые корабли в карибских водах. А их страны, видя в такой инициативе отличный низкобюджетный способ ведения войны, выдавало буканерам каперские патенты.
Таким образом, буканеры – в узком смысле слова – это сборная каперов из разных стран, действовавшая в Карибском море против испанцев. А в широком смысле – община вольных охотников.