18 февраля 1386 года в Кракове состоялось венчание великого князя литовского Ягайло с королевой польской Ядвигой, польско-литовская уния в одночасье стала свершившимся фактом. У объединения Литвы и Польши в одно государство было множество противников среди русских, населявших Великое княжество Литовское, справедливо опасавшихся того, что увеличение роли поляков в управлении государством и широкое распространение католичества приведёт к притеснениям православного населения. Вскоре недовольные новыми порядками начали концентрироваться вокруг Смоленского княжества, которое возглавлял великий князь Юрий Святославич, вошедший в историю как последний защитник Литовской Руси.
Юрий Святославич происходил из рода смоленских Ростиславичей и как отец, великий князь смоленский Святослав Иванович, был ярым и последовательным противником польско-литовской унии. Естественно, что свадьбу Ядвиги и Ягайло он встретил в штыки и решил сражаться за старое Великое княжество Литовское - Литовскую Русь, в 1386 году осадив Мстиславль, но к городу быстро подошли литовские войска и состоявшейся затем битве на реке Вихрь смоленские воины потерпели жестокое поражение, поставившее крест на проекте Литовской Руси.
Израненный, княжич Юрий Святославович попал в плен к литовцам, которые вскоре отпустили его княжить в Смоленск заместо убитого в битве при Вихре отца, но там он надолго задержался - уже в 1392 году его изгнали сами смоляне за откровенно пролитовскую политику, после чего Юрий Святославович решил для себя, что никакого будущего у Смоленска под Литвой быть не может, единственный его путь - воссоединение с Великим княжеством Московским. Не теряя времени, Юрий Святославович отправился в Рязань, к своему тестю, великому князю рязанскому Олегу Ивановичу и на протяжении последующих девяти лет не только пытался вернуть смоленский престол, но и яростно защищал границы Великого княжества Рязанского от татар и литовцев.
Поражение литовских войск при Ворксле стало сигналом к выступлению Юрия Святославича, который в 1402 году с рязанской дружиной вернулся в Смоленск, простой народ которого вдоволь уже отведал литовского ига. Разобравшись с предателями из числа бояр, Юрий Святославич начал готовить Смоленск к обороне от литовцев. Через 2 года, в срочном порядке замирившись с Тевтонским орденом, великий князь литовский Витовт появился под стенами Смоленска. 2 месяца продолжалась бесплодная осада литовцами Смоленска, смоляне стойко держались и тут по совету своего родственника Симеона Вяземского Юрий Святославович отбыл в Москву, дабы попросить помощи у великого князя Василия I, но во время его отсутствия смоленские бояре сдали город литовцам, после чего Великое княжество Смоленское было окончательно ликвидировано.
Потерпев окончательное фиаско, Юрий Святославич бежал сначала в Новгород, жители которого избрали его своим князем. За краткое время он смог утихомирить все междоусобия в городе, но тяжёлый характер заставил его в 1406 году покинуть Новгород и отправиться к Василию I, который назначил его наместником в Торжок. В Торжке неожиданно для себя Юрий Святославович получил неоспоримые доказательства предательства своего родственника Симеона Вяземского, которого немедленно изрубил в куски, попутно зарубив и попавшуюся под руку княгиню Иулианию Вяземскую. Нечаянное убийство Иулиании окончательно сломало князя, он оставил все земные дела и уехал в Рязанское княжество, где и скончался 14 сентября 1407 года, перед смертью сделав доброе дело, построив на свои деньги Венев мужской монастырь, который в скором времени стал костью в горле у татарских и литовских врагов Руси.
