Отношения Джона Кеннеди младшего с Кэролайн Бассет далеко не сразу стали серьезными. После первых свиданий, он оставил ее ради другой, и предложил отношения уже после смерти своей матери - Джеки Кеннеди.
Уже известно, что семейные отношения Джона и Кэролайн были на грани развода - и если бы не их трагическая гибель во время крушения вертолета над Атлантическим океаном, пару в ближайшее время ждал развод.
Они познакомились на работе Кэролайн - в офисе Calvin Klein, "она отвечала за сотрудничество бренда со знаменитостями". После того, как Джон примерил несколько костюмов, пригласил ее на свидание. И уже скоро, пригласил в совместную поездку на выходные, вместе с его двоюродным братом (сыном Ли Радзивилл) и его женой: "Она была такой веселой и располагающей к себе. Ты буквально сразу начинал ощущать, что знаешь ее всю жизнь".
Но сразу после поездки, Джон бросил ее и вернулся к бывшей девушке - американской актрисе Дэрилл Ханне. "Был период, когда Джон ходил туда-сюда, но ничего не сказал Кэролайн. Он просто исчез с радаров. А когда она однажды открыла газету - увидела фото, где Джон с Дэрил позируют на премьере фильма".
На тот момент, отношения были завершены. Но Кэролайн переживала так сильно, что однажды получила от своей мамы письмо: "Кэролайн, пожалуйста, соберись и продолжай жить! С любовью, мама".
Несколько лет спустя, когда уже не стало Жаклин Кеннеди (она умерла от рака), Джон-Джон и Кэролайн снова встретились. И сыграли свадьбу в сентябре 1996 года.
