Здравствуйте, уважаемые читатели!
Сегодняшняя статья посвящена решению задач на определение молекулярных и структурных формул дипептидов. Химизм представленных ниже задач базируется на кислотном и щелочном гидролизе дипептидов. Кое-где задействована пресловутая "атомистика". Задачи - непростые, но, тем не менее, предназначены для решения на школьном уровне. Источники -сборники Кузьменко с соавт, Теплова с соавт.
Итак:
Задача 1.
Решение
1. Химизм процессов:
2. Идентифицируем один из продуктов первой реакции:
а)Найдем его молярную массу:
б) Найдем M(R1)= 157,5-(35,5+14+3+12+1+12+16*2+1)=47 г/моль
R1- CH2SH
в) один из продуктов первой реакции- солянокислый цистеин:
3. Идентифицируем продукт второй реакции - соль дипептида:
а)Найдем его молярную массу:
б) Найдем M(R2)= 228,5-(35,5+14+3+12+1+47+12+16+14+1+12+1++12+16*2+1)=15 г/моль
R1- CH3, вторая аминокислота - аланин
в) аминокислотный состав дипептида - цистеин и аланин
4. Две возможные формулы дипептида:
а)
б)
Задача 2.
Решение
1. Химизм процесса:
2. Идентифицируем выделенную соль:
а)Найдем ее молярную массу:
б) Найдем M(R1)= 111-(23+14+2+12+1+12+16*2)=15 г/моль
R1- CH3
выделена соль аланина NH2-CH(CH3)COONa:
3. Установим вторую аминокислоту:
а) n( дипептида )=n(NH2-CH(CH3)COONa)=11,1/111=0,1 моль
б) М(дипептида) =14,6/0,1=146 г/моль
в)Найдем M(R2)= 146-(14+2+12+1+15+12+16+14+1+12+1+12+16*2+1)=1 г/моль, R2=H
вторая аминокислота - глицин:
4. Возможная структурная формула дипептида:
5. Вычислим объем раствора щелочи, затраченный на гидролиз:
а) n(NaOH)=2n(дипептида)=0,1*2=0,2 моль
б) V раствора NaOH)=0,2*40/(0,12*1,2)=55,6 мл
Задача 3.
Решение
1. Химизм описываемых процессов
2. n1(HCl)=0,02*2,5=0,05 моль
n2(КОН)=28*0,15/56= 0,075 моль
n2(КОН)/n1(HCl)=0,075/0,05=1,5
Поскольку на гидролиз дипептида затрачено щелочи в 1,5 раза больше, чем кислоты, один из радикалов содержит группу, способную реагировать со щелочью. Это может быть СООН (дикарбоновые аминокислоты) или фенильный гидроксил ( у тирозина).
Предположим, что одна из аминокислот - тирозин, тогда представим формулу дипептида , как: СхНуN2O4
3. Установим молекулярную формулу дипептида:
а) пусть W(H)=x%, тогда: W(С)=9x%, W(N)=1,75 x% .
б) Поскольку, как следует из формулы дипептида, азот и кислород находятся в мольном соотношении 2:4, выразим массовую долю кислорода:
W(О)=1,75 x*64/28=4х%
в) х+9х+1,75х+4х=100, откуда х= 6,35%
Тогда : W(H)=6,35%, W(С)=9*6,35=57,14%, W(N)=1,75*6,35= 11,11% .
W(О)=4*6,35 =25,4%
г) n(C)=57,14/12=4,76 моль
n(Н)=6,35/1 =6,35 моль
n(N)=11,11/14=0,79 моль
n(O)=25, 4/16=1,59 моль
д) С4,76Н6,35N0,79О1,59 или С6Н8NО2 или С12Н16N2О4
Т., молекулярная формула дипептида, включающего тирозин - С12Н16N2О4
4. Установим возможную структурную формулу дипептида
Исходя из имеющейся информации о молекулярной и структурной формулах дипептида, можно установить, что R - CH3
Т.о., возможная формула дипептида:
5. Найдем массу навески дипептида:
а) согласно ур.1, n(С12Н16N2О4)=0,5n(HCl)=0,025 моль
б) m(С12Н16N2О4)=0,025*252=6,3 г
Всего доброго!