Киническое учение Диогена вошло в историю своеобразным вызовом морали и общественному мнению, эпатажностью форм выражения своего мнения. Киники пропагандировали аскетизм — полный отказ от земных благ. Диоген был воплощением требования кинической автаркии, а именно независимости и самодостаточности. Прямолинейно применяя антитезу «природа—закон» Диоген презирал условности, намеренно доводя до крайности своё бесстыдство. Главным в учении философа было достижение внутренней свободы личности, независимости от материальных забот и внешних обстоятельств. Чувство зависимости от внешних обстоятельств — удел раба. Согласно Диогену, даже в рабстве, имея внутреннюю свободу, можно оставаться независимым и свободным.«Государство» Диогена ставили в один ряд с одноимёнными трудами Платона и Зенона. Содержание произведений Диогена касалось различных этических проблем, в них переосмысливались все институты общества, в том числе такие как семья и брак. Диоген проповедовал общность жён и детей, отрицал необходимость брака и семьи. В политике он ввёл понятие космополита или «гражданина мира». Идея для античного мира была революционной, так как граждане Эллады ассоциировали себя с определённым полисом, а Диоген по своей сути отрицал понятия отечества и местных законов, утверждая, что есть только закон природы, которому необходимо следовать. С этим положением связано противоречие между кинизмом и платоновской «теорией идей». Моральные и политические законы, нравы подобны «идеям». Они не имеют собственного бытия, но обладают властью. Учение киников «жить по природе» и отказ подчиняться закону, выразившееся у Диогена в самоопределении человека, который не имеет ни семьи, ни полиса (отечества), ни дома, противопоставляет эту философскую школу платонизму. В лаконичном виде это противоречие школ выражено в диалоге о «стольности» и «чашности», которых Диоген не видит, согласно Платону, по причине отсутствия разума.А. П. Чехов в рассказе «Палата № 6» дискредитирует путь Диогена, во-первых, как эстетически непривлекательный, во-вторых, как ведущий в тупик закрытого пространства, в палату для психиатрических больных. «Идите, проповедуйте эту философию в Греции, где тепло и пахнет померанцем, а здесь она не по климату. … Диоген не нуждался в кабинете и в тёплом помещении; там и без того жарко. Лежи себе в бочке да кушай апельсины и оливки. А доведись ему в России жить, так он не то что в декабре, а в мае запросился бы в комнату. Небось, скрючило бы от холода.» — эти утверждения писатель вкладывает в речь душевнобольного Ивана Дмитрича.