6309 подписчиков

ЕГЭ по химии, органика (часть 4): задачи на дикарбоновые кислоты.

25 января 202125 янв 2021

1643

3 мин

Здравствуйте, уважаемые читатели!

Каждый год появляются новые пособия по подготовке к ЕГЭ по химии. Мне бы хотелось обратить ваше внимание на "Углубленный курс подготовки к ЕГЭ.." от преподавателей химического факультета МГУ имени М.В.Ломоносова, вышедший в издательстве Эксмо в 2020 году. Электронную версию этого сборника можно приобрести на Литресе. Ценный, структурированный материал

Здравствуйте, уважаемые читатели!

Здравствуйте, уважаемые читатели!

В блоке органики мое внимание привлекли несколько задач на термическое разложение дикарбоновых кислот. Изучив при подготовке вебинарного курса по органике практически всю существующую базу пробников 2021 года, не заметила в них задач подобной тематики.

Для того, чтобы решить рассматриваемые ниже задачи, необходимо знать, что дикарбоновые кислоты, в отличие от монокарбоновых, разлагаются при нагревании. Причем, продукты термического разложения определяются взаимным расположением карбоксильных групп.

Кислоты, у которых эти группы находятся рядом (1,2-положение) или расположены через одну метиленовую группу (1,3-положение), при нагревании выше температур плавления подвергаются процессу декарбоксилирования (выделения углекислого газа):

Если разложение щавелевой кислоты происходит в присутствии концентрированной серной кислоты, то образуется смесь оксидов:

При нагревании янтарной и глутаровой кислот, у которых слабее взаимное влияние карбоксильных групп, декарбоксилирование не происходит, а осуществляется процесс внутримолекулярной дегидратации с образованием циклических ангидридов:

Адипиновая кислота в этих условиях подвергается декарбоксилированию и дегидратации с образованием циклического кетона — циклопентанона:

Ниже будут решены 4 задачи, в которых искомые вещества идентифицируются именно по продуктам их термического разложения.

Задача 1.

Решение

1. Найдем молекулярную формулу вещества:

СхHyOz+O2=CO2+H2O

n(C)=n(CO2)=13,44/22,4=0,6 моль

n(H)=2n(H2O)=2*5,4/18=0,6моль

n(O)=(27-(0,6*12+0,6*1))/16=1,2моль

х:y:z=0,6:0,6:1,2=1:1:2,

Простейшая формула - С Н О2,

поскольку суммарная валентность Н и О= 1+4=5 - нечетное число, необходимо удвоить простейшую формулу.

Истинная формула - С2Н2О4.

2. Структурная формула: В молекуле - 4 атома кислорода и, исходя из соотношения атомов углерода и водорода, должно быть 2 пи-связи (или 1 пи- связь и цикл). Поскольку при разложении С2Н2О4 образуется одна одноосновная кислота, искомое вещество - этандиовая или щавелевая кислота:

Задача 2.

Решение

1. Найдем молекулярную формулу вещества:

СхHyOz+O2=CO2+H2O

n(C)=n(CO2)=6,72/22,4=0,3 моль

n(H)=2n(H2O)=2*3,6/18=0,4моль

n(O)=(10,4-(0,3*12+0,4*1))/16=0,4моль

х:y:z=0,3:0,4:0,4=3:4:4,

Молекулярная формула - С3Н4О4.

2. Структурная формула: В молекуле - 4 атома кислорода и, исходя из соотношения атомов углерода и водорода, должно быть 2 пи-связи (или 1 пи- связь и цикл). Поскольку при нагревании С3Н4О4 образуется одна одноосновная кислота, искомое вещество - пропандиовая или малоновая кислота.

Задача 3.

Решение

1. Найдем молекулярную формулу вещества:

СхHyOz+O2=CO2+H2O

n(C)=n(CO2)=13,44/22,4=0,6 моль

n(H)=2n(H2O)=2*8,1/18=0,9моль

n(O)=(17,7-(0,6*12+0,9*1))/16=0,6моль

х:y:z=0,6:0,9:0,6=2:3:2,

Простейшая формула - С2Н3О2,

поскольку суммарная валентность Н и О= 3+4=7 - нечетное число, необходимо удвоить простейшую формулу.

Истинная формула - С4Н6О4.

2. Структурная формула: В молекуле - 4 атома кислорода и, исходя из соотношения атомов углерода и водорода, должно быть 2 пи-связи (или 1 пи- связь и цикл). Поскольку при нагревании С4Н6О4 образуется вода, искомое вещество - бутандиовая или янтарная кислота.