В беседе с ABC в 2009 году Ринго Старр перечислил несколько своих любимых песен, и одной из них была песня Боба Дилана:
«Вы просто обязаны любить Боба. Моя любимая песня последнего времени — "When the Deal Goes Down", это просто прекрасная песня о любви... Это прекрасная песня о любви, он очень романтичен во многих песнях, все слушают его причудливые мечтательные вещи, и это здорово. Он трогает меня до глубины души на этой пластинке.
Вот почему мне это нравится. Если пластинка трогает меня, значит, таково её настроение, и именно это Боб и пытался донести. Но никто другой не может выразить это так же, как он. Мы познакомились с ним в 60-х годах в Нью-Йорке. С тех пор мы время от времени виделись с ним. Он просто невероятный артист, который занимает достойное место в музыкальной истории американской и мировой музыки, поэтому я и включил Боба в список. Невозможно составить список, не упомянув Боба».
Песня "When The Deal Goes Down" была включена в альбом Боба Дилана 2006 года "Modern Times".
Ринго Старр имел возможность записываться с Диланом и сыграл на песне "Heart Of Mine" вместе с гитаристом The Rolling Stones Ронни Вудом. Эта композиция вошла в альбом Дилана 1981 года "Shot Of Love". Дилан также сыграл на губной гармошке и спел пару строк в песне "Wish I Knew Now (What I Knew Then)", записанной в 1987 году, но так и не выпущенной официально, потому что Старру не понравился результат.
Они также много раз выходили вместе на сцену — например, на последнем концерте The Band, который был записан Мартином Скорсезе и выпущен под названием "The Last Waltz" (1978), и на церемонии включения в Зал славы рок-н-ролла в 1988 году.
Песня "When The Deal Goes Down" была включена в альбом Боба Дилана 2006 года "Modern Times".
Как вспоминал барабанщик The Beatles в интервью Говарду Стерну в 2018 году, он много раз ходил на концерты Дилана. Один из них состоялся в нью-йоркском театре Beacon. Старр сказал:
«Он был великолепен. Я видел Боба 100 раз, ты получаешь именно то, на что рассчитывал, и тебе всё равно это нравится.
Я видел Боба в 1960-х, когда он впервые приехал (в Англию), и он играл в Альберт-холле... Многие люди в свитерах стояли и кричали ему: "Предатель! Предатель!", потому что в его музыке стало больше рока».
Любопытно, что, согласно книге Бэрри Майлза "Many Years From Now", Пол Маккартни однажды рассказал историю о том, что влияние музыки Боба Дилана на The Beatles было настолько велико, что Старр однажды подумал, что написал свою величайшую песню, но потом понял, что просто переписал композицию Боба Дилана.
Маккартни поведал:
«Я всегда стремился не повторять чужие мелодии, потому что это очень легко сделать, когда сочиняешь. У Ринго есть забавная история о самой блестящей песне, которую он когда-либо сочинял. Он потратил три часа на сочинение очень известной песни Боба Дилана. Мы все смеялись. Такое случается. Ты говоришь: "Это так здорово", а кто-то отвечает: "Да, сейчас это номер один". — "А, вот где я это слышал"».