Очевидная этимология этого слова не раскрывает нам особенно его значения. Приставка "по-", корень "сад", но кого и куда посадили? А вот то, как эти поселения называли раньше, уже даёт больше информации - их в Древней Руси называли словом "подол".
Корень "дол" означает примерно то же, что и "низ". Долина - это, вроде как, низина, опустить глаза долу - это опустить их вниз, а подол у одежды это её нижняя кромка. Так вот, "подолом" называли поселения, окружавшие крепость. Крепость всегда находилась на возвышении, соответственно, люди, жившие рядом, чисто технически располагались пониже. На память об этом названии остались районы в Киеве, Харькове и Полтаве (они так и называются Подолами), наш город Подольск, и множество деревень с названием Подол в России и на Украине.
Почему "подол" стал "посадом" - сказать трудно. Может быть, потому что не всегда эти места оказывались действительно ниже. К тому же, появлялись и другие названия - "предместье", "предградье". А прижился вот "посад", примерно в XII веке.
В общем, изначально это слово переводилось бы на современный русский как "пригород". Жили там торговцы и ремесленники, которые в случае опасности могли укрыться внутри крепости. Подвергаясь нападению, крепость теряла свой посад: из-за врага или из-за пожара все жилые и хозяйственные помещения оказывались уничтоженными. Иногда даже сами жители поджигали свои постройки, чтобы нападающим не достались материалы для строительства осадных приспособлений. Если враг подходил неожиданно и ворота крепости закрывали в спешке, то весь посад вместе с жителями доставался врагу. Однако со временем города-крепости разрастались, и уже и сам посад мог оказаться окружённым защитной стеной.
Потом посадами стали называть и торгово-ремесленные селения, располагавшиеся в отдалении от крепости. Иногда они могли стать самостоятельными и укреплёнными. Например, вокруг Москвы так возникли несколько посадов, которые позже присоединились к ней - Китай-город, Белый город и Земляной город.
Жителей посадов называли "посадскими людьми", "посажанами", "посадчанами" или даже "горожанами". А дальше очень запутанные отношения, мы туда далеко лезть не будем, только самую малость. Если все люди в селении находились на государственной службе и имели льготы, то такой посад называли слободой. А если нет, то внутри посад мог делиться на "черные слободы" и "черные сотни". Чёрные - потому что несли повинности и платили подати, но у слобожан всё-таки имелись послабления (не путать с "белыми слободами", которые были полностью освобождены от государственных налогов и повинностей). Все они имели личную свободу, но с каждым столетием у них оставалось всё меньше прав. К XVII веку они даже не могли жениться на девушках из других посадов, не могли продавать свои земли и дома.
Ну а позже, уже в Российской Империи, то есть практически вчера, это слово закрепилось за рядовыми, не уездными городами (уездные города - это как наши областные центры).
До сих пор некоторые города носят это название. Например, Сергиев Посад вырос из поселения, которое располагалось вокруг стен монастыря. Похожая история произошла и с Павловским Посадом, который возник вокруг одной из вотчин Ивана Калиты.
Но многие посады не сохранили своё прошлое название - Осташков, Тихвин, Вельск. Вознесенский Посад во Владимирской губернии стал частью города Иваново.