Уинстон Черчилль был, по его собственному признанию, уже в «преклонном возрасте», когда впервые начал заниматься живописью и нашёл это занятие «удивительным и обогащающим опытом». Это произошло в 1915 году, когда политик был снят с высокой должности Первого лорда Адмиралтейства и переведён на незначительную должность в провинции .
Черчилль создал за свою жизнь более 500 полотен (в наиболее полных современных каталогах фигурируют 544), многие из них были представлены на персональных и коллективных выставках в разных странах.
Он также написал эссе под названием «Живопись как времяпрепровождение» и большую статью «Хобби», раскрывающие роль живописи в его жизни и восприятие им изобразительного искусства.
В 1948 году политику было пожаловано звание Почётного члена Королевской академии художеств. В дипломе, подписанном королём Георгом VІ, было сказано: «Это уникальное назначение стало возможно благодаря постоянной службе нашему Королевству и его людям, а также Вашим достижениям в искусстве живописи».
В настоящее время большинство картин Черчилля находится в частных собраниях или принадлежит потомкам самого политика. Часть картин принадлежит Национальному фонду Великобритании. Две работы экспонируются в мемориальном кабинете Черчилля в одном из колледжей Кембриджского университета. Отдельные картины вошли в коллекции Королевской академии художеств и Современной галереи Тейт в Лондоне, Музея искусств в Далласе, Смитсоновского института в Вашингтоне и музея Метрополитен в Нью-Йорке.
Интересный факт: картины Уинстона Черчилля дважды выходили на почтовых марках.
Целая серия, отпечатанная в Султанате Касири в 1966 году, включает восемь марок и почтовый блок. Серия воспроизводит два натюрморта и четыре пейзажа, а также три фотографии политика во время занятия живописью (чёрно-белая, цветная версии, а также цветная, но на почтовом блоке). На всех марках картины политика изображены под находящемся слева вверху небольшим чёрно-белым портретом тогдашнего главы государства — султана аль-Хусейн ибн Али (1949—1967). На почтовом блоке султаната Катири портрет главы государства изображён слева.
В 1968 году в островном государстве Гренада были изданы шесть марок, на которых были изображены полотна Уинстона Черчилля (в каталоге Скотта № 274—279, в каталоге Стенли Гиббонса MNH SG 289—294). Журнал Finest Hour утверждал, что только три из них были посвящены картинам британского политика, однако надписи на самих марках свидетельствуют, что все они принадлежат ему. При этом на пяти он именуется сэром Уинстоном Черчиллем и лишь на одной — Уинстоном Леонардом Спенсером-Черчиллем (полное имя, полученное при рождении).
Сам Черчилль так писал о своих работах в письме другу: «Я очень стесняюсь показывать свои картины за рамками семейного круга. Они для меня как дети, часто непослушные, но всё ещё требующие заботы».