Великолепный джазовый аранжировщик и бэнд-лидер, Гил Эванс соперничал с Эллингтоном и Мингусом в своей способности создавать образные рамки для отдельных голосов в большом оркестре. Он писал сложные, замысловатые аранжировки, которые не ослабляли и не угрожали спонтанности его оркестра. Его самая известная работа пришлась на конец 50-х годов, когда Майлз Дэвис подписал контракт с Columbia и привел Эванса в студию с большим ансамблем. Получившиеся альбомы - Miles Ahead (1957), Porgy and Bess (1958), Sketches of Spain (1959) - стали вехами в карьере обоих музыкантов. Эванса трудно назвать пуристом: в 70-е годы он начал использовать электронику в своих группах и вызвал скандал, записав материал Джими Хендрикса. В более поздние годы его стиль стал более свободным, с большим пространством и меньшей точностью, но, безусловно, его музыка оставалась убедительной. Гармонический язык, композиторское и аранжировочное мастерство Эванса были огромны, и он был ответственен за многие шедевры благодаря своим аранжировкам, композициям или дирижированию.
Музыкант-самоучка, Эванс руководил своей собственной группой в Калифорнии в середине и конце 30-х годов. Он оставался ее аранжировщиком после того, как Скинней Эннис стал руководителем группы, пока в 1941 году не присоединился к оркестру Клода Торнхилла в качестве аранжировщика. Его аранжировки классических бибоп-композиций помогли сформировать и превратить оркестр Торнхилла в первоклассный коллектив. Он оставался в оркестре до 1948 года, за исключением периода службы в середине 40-х годов. Эванс впервые работал с Майлзом Дэвисом в конце 40-х и начале 50-х годов, создавая ту же магию, но с меньшим составом. Он также писал песни для Пегги Ли, Тони Беннетта и Бенни Гудмана, а также дирижировал альбомами Аструд Гилберто и Кенни Баррелла.
Эванс создал еще больше фейерверков в 50-х и 60-х годах вместе с Дэвисом, написав эффектные аранжировки для альбомов Miles Ahead, Porgy and Bess и Sketches of Spain (позже вышел альбом Quiet Nights). Эванс также играл на фортепиано на некоторых сессиях. Эти альбомы и его альбом 1958 года New Bottle Old Wine остаются знаковыми работами. Его собственные интригующие релизы в 60-х годах включали Out of the Cool, Into the Hot и The Individualism of Gil Evans.
В 70-е годы Эванс больше писал, создав такие произведения, как "Танго Лас-Вегаса", "Прокламация" и "Танец Аниты". Он выпустил еще больше прекрасных альбомов, таких как "The Gil Evans Orchestra Plays the Music of Jimi Hendrix" 1974 года и "Priestess" 1983 года.
Он продолжал писать, аранжировать и записываться в 80-х годах, и в течение длительного периода его группа была главной достопримечательностью нью-йоркского ресторана Sweet Basil's по понедельникам. В 80-е годы Эванс записывался на Enja, Mole и других лейблах. Концерт в честь его 75-летия состоялся в Лондоне в 1987 году; он умер в следующем году.