Антон Павлович Чехов - тонкий психолог, мастер подтекста, в своих произведениях своеобразно сочетал иронию и лирику. Его главный герой - рядовой человек со своими каждодневными бытовыми заботами и делами. В рассказах и повестях автора - идейные искания интеллигенции, недовольство обывательским существованием одних, душевная "смиренность" перед пошлостью жизни других.
Как правило, такие лирические произведения, в поле зрения которых движение не событий, а переживаний, мыслей, чувств в их лишь внутреннем соотношении с внешним миром, не имеют системы событий. Это не значит, однако, что они бессюжетны. Сюжет выступает здесь как движение переживаний, мыслей, чувств в их борении и развитии.
Главные герои повести "Дама с собачкой", к примеру, обладают глубиной чувств, надежд, стремлений. Чехов раскрывает неосознанные одиночество и пустоту Дмитрия Дмитриевича Гурова и тоску, несчастье Анны Сергеевны среди окружающей "куцой, бескрылой жизни". "Точно сидишь в сумасшедшем доме или в арестантских ротах".
Основное противопоставление в повести настоящей зрелой любви "донжуана" и "дамы с собачкой" - с светским эгоистичным обществом. Писатель рисует проблему в конце повести: "Как избавить себя от необходимости прятаться, обманывать, жить в разных городах, не видеться подолгу? Как освободиться от этих невыносимых пут?" В ходе действия предстают люди, заботящиеся только о себе, своей карьере, комфорте и покое: жена Дмитрия Дмитриевича и муж Анны Сергеевны. Такова антитеза, проясняемая в развитии сюжета повести.
Раскрывая несостоятельность семейной жизни героев, Чехов проводил мысль о том, что власть денег и сословные предрассудки калечат людей, извращают их взгляды на истинные ценности жизни, к числу которых относится любовь. Автор не делает никаких выводов о сути конфликта. Он находится в поиске вместе с внутренним "тайным" миром главного героя.
Первая глава повести - экспозиция - рисует образ скучающего денди, желающего приятно отдохнуть в Ялте. Но появление на набережной нового лица - дамы с собачкой - оставляет в душе Гурова след. Пока что он называет это жалостью. До сих пор Дмитрий Дмитриевич, имевший троих детей, несостоявшийся филолог, и Анна Сергеевна, не знающая точно место службы мужа, не испытали настоящих чувств. Гуров презирал всех женщин, Анна Сергеевна боялась одиночества. Обоих не прельщал внешний лоск общества.
Экспозиция повести подготавливала понимание обыкновенного курортного романа. Однако, завязка, раскрывая возникшее чувство Анны к Гурову, даёт читателю надежду на возможное счастье.
Прогулки по праздничной набережной, пожилые дамы, одетые как молодые, множество генералов, потеря в толпе лорнетки Анны Сергеевны, впечатление растерянности Гурова ("как будто кто вдруг постучал в дверь") - все моменты имеют какое-то тайное значение.
Завязка собственно подводит к осознанию проблемы. Первое "падение" наивной Анны Сергеевны осложнилось чувством стыда и боязнью потери уважения ставшего близким человека. Однако, многозвучие и неподвижное постоянство природы - моря и гор - превратило внутренний мир героев в сказку. "Гуров думал о том, как, в сущности,.. всё прекрасно на этом свете...". Именно здесь и рассказана история любви.
В развитии действия, после отъезда обоих героев домой, в Москву и город С., раскрывается их духовное богатство. Гурова и Анну Сергеевну волнуют в разлуке большие чувства. Воспоминания не дают покоя Дмитрию Дмитриевичу, они будоражили кровь, разгорались всё сильнее и сильнее. Рост чувств показан через противоречие с окружающими: с женой, мнящей себя многознающей, но по сути узкой и недальновидной женщиной; с знакомым чиновником, не пожелавшим слушать откровение Гурова. "Дети ему надоели, банк надоел, не хотелось никуда идти, ни о чём говорить".
Томление и ревность Дмитрия Дмитриевича привели его к дому Анны Сергеевны. Находясь под угрозой уничтожения привычного и выгодного строя жизни, они всё-таки не могут не встречаться. И в этом проявляется их слабость и сила характеров.
Кульминацией стало появление Гурова в театре города С., и его встреча с Анной Сергеевной. В этом случае автор как бы снова возвращается к завязке повести. Однако это не так. Прошло уже много времени. Ещё неясное тогда чувство героев повести успело оформиться и укрепиться. Они поняли необходимость быть вместе.
Разлука для них подобна смерти. Немедленной развязки, правда, не происходит. Анна заставляет Гурова вернуться в Москву, и сама приезжает туда раз в два-три месяца. Понимание того, что жизнь их течёт двойственно, с необходимостью скрывать встречи, невозможностью открыто любить друг друга мучительно переживается героями.
Между тем, к Дмитрию Дмитриевичу приходит философско-созерцательное отношение к жизни, сосредоточенное уже не на желании развлечься, а на полноте переполнявших его чувств. "Он полюбил как следует, по-настоящему - первый раз в жизни".
Чехов заканчивает "Даму с собачкой" вопросом "Как?". И кажется, что надежда есть, что герои способны к борьбе за своё счастье. Но "до конца ещё далеко-далеко и самое сложное и трудное только ещё начинается".