История коллектива тянется с 50-х годов, когда свою музыкальную деятельность начал уроженец Канады Чад Аллан. В начале 60-х он привлекает к сотрудничеству Боба Эшли, Рэнди Бахмана, Джима Кэйла и Гарри Петерсона. Коллектив взял себе имя Chad Allan and the Reflections и выпустил дебютный сингл в 1962 году. Пару лет группа выпускала синглы, которые пользовались небольшой популярностью на родине, пока в 1965 году коллектив не записал кавер-версию хита Shakin' All Over. К тому моменту канадцы переименовались в Chad Allan & the Expressions и стали играть модный на тот момент гаражный рок. Сингл стал настоящим международным хитом, а на обложку дебютного альбома группы лейбл поместил надпись "Guess Who?" в надежде заинтересовать потенциальных покупателей. В том же году группа выпустила и свой второй альбом Hey Ho (What You Do to Me!), который получился не столь примечательным, как дебютная вещь. Уже на следующий год группа переименовалась в The Guess Who?, а в ее составе произошли изменения: группу покинул Эшли, а на его место пришел Бертон Каммингс. Группа в 1966 году выпускает свою третью пластинку It's Time, которая пользуется хорошим спросом на родине. Канадцы предпринимают попытки покорить британский рынок, но их тур по Англии получается провальным и приводит к финансовым проблемам.
В попытке поправить свое бедственное положение группа принимает приглашение в участии шоу The Swinger, выходящем на CBS. Там группу замечает продюсер Джек Ричардсон, который помог с продвижением коллектива. Тем временем в 1968 году группу оставил основатель Чад Аллен. Вместе с уходом Аллена изменилось и название коллектива: канадцы избавились от знака вопроса в своем наименовании. Квартет меняет и свое звучание, ориентируясь на британский рынок. Группа в 1969 году выдает пластинку Wheatfield Soul, на которой слышны психоделические нотки. Работа пользуется умеренным успехом и достигает 45 позиции в Billboard. В том же году группа выпускает работу Canned Wheat, которая была очень высоко оценена музыкальной прессой. Однако продвижение пластинки было посредственным, и альбом занял лишь 91 строчку в чартах. Настоящий прорыв коллектив совершает в следующем году, записав пластинку American Woman. Звучание коллектива стало более жестким, что пришлось по вкусу американской публике. Заглавная антивоенная песня возглавила Billboard, а сам альбом достиг девятой строчки. На волне успеха канадцы были приглашены выступить в Белый Дом. Но при этом, жена Никсона просила канадцев не исполнять свой главный хит. На пике популярности внутри коллектива вспыхивают разногласия. Каммингс пошел на конфликт с Бахманом, который ударился в мормонство. Рэнди, являвшийся движущей творческой силой коллектива, недолго думал и в мае 1970-го хлопнул дверью. Но канадцы, ведомые Каммингсом, и не думали останавливаться, и уже готовили новый материал.
На этом я с вами прощаюсь, до скорых встреч!