Симонов влюбился в Серову после того, как погиб ее муж в 1940м. Любовь вдохновляла Симонова. Он написал пьесу «Парень из нашего города». Валентина — прототип главной героини. Актриса отказалась играть в новом спектакле. Слишком свежа ещё рана от потери любимого мужа.
Посвящением Серовой стало стихотворение «Жди меня» (1941). Поэт сделал актрису в глазах миллионов советских читателей символом верности.
Печатать стихотворение он сначала не собирался, считал его слишком личным. Но его переписывали от руки, оно стало популярным само по себе, и Симонов сдался и решил отдать его в печать. В 1943-м на экраны вышел одноимённый фильм, где Серова сыграла главную роль.
В 1942 году вышел сборник стихов Симонова «С тобой и без тебя» с посвящением Серовой. Книжку нельзя было достать. Стихи переписывали от руки, учили наизусть, посылали на фронт, читали друг другу вслух. Ни один поэт в те годы не знал столь оглушительного успеха.
В конце войны в творческих кругах была информация о романе Серовой с военачальником Константином Рокоссовским, что негативно отразилось на её отношениях с Симоновым.
Совместная жизнь пары не заладилась. Константин, у которого не складывались отношения с Анатолием Серовым, сыном актрисы от первого брака, настоял на отправке мальчика в интернат за Урал, хотя родственники погибшего отца просили отдать Толика им. Жизнь Анатолия Серова сложилась трагично: он попал в колонию и вернулся в Москву тяжёлым алкоголиком, после чего вскоре умер в 36-летнем возрасте. Серова стала спиваться после произошедшего.
Дочь Симонова и Серовой – Марию - воспитывала мать актрисы Клавдия Половикова, которая по решению суда не разрешала Серовой видеться с дочерью, пристрастившейся к алкоголю.
После расставания в середине 1950-х годов Симонов снял из переиздания своих стихов все посвящения Серовой, кроме одного, на стихотворении «Жди меня», зашифрованного в инициалах. На похороны бывшей жены в декабре 1975 года поэт прислал букет из 58 алых роз.