Идея создания квартета пришла старшему из братьев Монтгомери в 56-м, когда он вместе с биг-бендом Лайонела Хэмптона оказался в Сиэттле. Он не прогадал и первые три месяца следующего года The Masterounds успешно выступали в местном клубе, однако вскоре в поисках работы ему пришлось отправиться южней в Сан-Франциско и Лос-Анджелес. Музыка квартета пришлась по душе владельцам свежеоткрывшегося заведения The Jazz Showcase, и они получили договоренность на выступления на неограниченный срок. Там их заметил местный басист Лерой Виннегар, и посоветовал Ричарду Боку, владельцу Pacific Jazz,обратить на группу внимание.
Сотрудничество с лейблом вылилось в записанные меньше чем за два года восемь альбомов, среди которых особенным коммерческим успехом пользовались джазовые обработки актуальных мюзиклов The King And I, Kismet и Flower Drum Song. В отличие от своих коллег из The Modern Jazz Quartet в тот же период блиставших на лейбле Atlantic квартет братьев Монтгомери не прибегал к помощи сторонних музыкантов, лишь раз, на своей интерпретации Кисмет, постановки на музыку Бородина, обратившись к своему брату-гитаристу Уэсу.
Занятно, что за пару лет до этого своему сольному альбому для Atlantic дал название Ballads & Blues вибрафонист MJQ Милт Джексон. Пластинка же Mastersounds тоже соответствует названию, более того на открывающей теме смешаны мелодии упомянутых композиторов MJQ. Записана она была в январе 59-го, Монк Монтгомери традиционно исполнял на электрическом басу, но что более примечательно, в тот же день была также записана стерео-версия The King And I, как следует значительно отличающаяся от первоначальной моно-версии, фактически добавляя еще одну пластинку в дискографию группы.