1. Если самозанятый перестанет быть таковым или не являлся таковым при заключении договора, то вас обяжут удержать НДФЛ и начислить и уплатить страховые взносы с его вознаграждения. Поэтому на дату заключения договора, на дату оплаты, на дату подписания акта смотрите за его статусом.
2. Если самозанятый ранее работал с вами как ИП, а теперь стал самозанятым, то перезаключать договор с ним не обязательно. Делать надо это только в том случае, если вы изменили существенные условия договора.
3. Требуйте чек после оплаты.
Независимо от того, каким способом вы оплатили услуги самозанятого, требуйте у него чек, который выгружается из приложения "Мой налог". Приложите его к акту обо оказании услуг/выполнении работ.
4. Услуги самозанятого, которые вы оплачиваете в момент получения, проводите в расходах без договора и акта. Достаточно чека, в котором указано наименование оказанных услуг, ИНН ваш как заказчика. Но с целью снижения рисков гражданско-правового характера договор и акт надо делать. Обязательно.
5. Если самозанятый ранее работал с вами как ИП, а теперь стал самозанятым, то перезаключать договор с ним не обязательно. Делать надо это только в том случае, если вы изменили существенные условия договора.
6. Если самозанятый работал у вас, а потом уволился и стал самозанятым. то перед возобновлением работы с ним выдержите двухлетний мараторий. Таков закон.
7. Если вы работали с самозанятым по договору ГПХ до получения им этого статуса, то можете продолжать с ним работать как с самозанятым. т.е. двухлетний мараторий здесь не действует.
8. Укажите в договоре, что самозанятый обязан незамедлительно (в тот же день) сообщить вам о том, что он утратил право применения этого спецрежима. И для пущей надежности прикрутите штрафы за то, что он это не сделает. До их уплаты, может, и не дойдет, но дисциплинирует однозначно.
9. Укажите в договоре, что на каждую оплату, независимо от ее формы самозанятый обязан выдать вам чек.