При подборе актрисы на роль Матильды Бессон забраковал практически всех кандидаток из первой очереди. В этом списке поначалу была и Натали Портман, но её кандидатуру ещё до проб отклонил помощник режиссёра, посчитав слишком юной — на тот момент ей было всего 10 лет. Спустя почти год, Люк Бессон, так и не найдя кандидатуру на роль Матильды, повторно просмотрел анкеты и снова пригласил Портман. В результате на пробы Портман попала в марте 1993 года. Режиссёр ей сказал: Представь, что всю твою семью убили, но тебе жаль лишь своего младшего брата. Создатели фильма знали, что девочка росла одна в семье, без братьев и сестёр, но Портман тут же заплакала взаправду, поэтому её сразу же утвердили.
Полное имя главного героя — Леон Монтана.
Бессону пришла идея снять «Леона» в то время, когда он работал над своим предыдущим фильмом «Никита» (1990). В третьем акте того фильма Виктор-уборщик (Жан Рено) имеет дело с последствием неудачной миссии Никиты. Бессон увидел нереализованный потенциал данного персонажа и решил на этой основе создать отдельную историю. И Виктор, и Леон появляются одетыми в длинное шерстяное пальто, тёмные очки и вязаные шапки. Рабочее название фильма было «Уборщик» («Чистильщик»).
При работе над образом Олдман импровизировал практически в каждой сцене, что иногда вызывало недовольство у Люка Бессона, но ничуть не помешало ему включить все эти моменты в фильм. Взять хотя бы сцену, где Стэнсфилд признается в любви к Бетховену. Или эпизод, где он обнюхивает отца Матильды, что стало полной неожиданностью для игравшего его актера. Это же касается и одного из самых памятных моментов фильма, где Стэнсфилд кричит «ВСЕХ!».
Первоначально Олдман сделал несколько дублей, где произносил эту реплику нормальным голосом, а затем решил слегка подшутить над режиссером. Он знаком показал звукооператору снять наушники, после чего проорал реплику во всю мощь своих легких. Бессон оценил шутку и использовал на монтаже именно этот дубль.
Во время съемок произошел довольно забавный эпизод. Некий злоумышленник ограбил магазин, и бежал с добычей по улицам города. Внезапно он натолкнулся на съемочную бригаду. Увидев кучу «полицейских», он предпочел немедленно сдаться. Каково же было его удивление, когда выяснилось, что все полицейские на самом деле простые статисты на съемках кинокартины.
У «Леона» мог быть сиквел под названием «Матильда». Люк Бессон давно планировал снять продолжение своей лучшей картины, и, по слухам, даже написал сценарий. Однако за несколько прошедших после выхода ленты лет, многое изменилось. Бессон создал свою собственную компанию EuropaCorp, в то время как права на «Леона» остались за выпустившей его студией Gaumont, которая была не слишком довольна уходом Бессона.
К тому же, после провала «Жанны Д'Арк» Бессон на несколько лет отошел от режиссуры и планировал ограничиться лишь продюсированием и поручить съемки своему протеже Оливье Мегатону. Натали Портман же была готова сниматься при условии, что именно Бессон будет режиссером.
В итоге сумма всех этих факторов не позволила сиквелу состояться. Все наработки Бессона позже легли в основу сюжета «Коломбианы», которую снял всё тот же Мегатон. И, вспоминая этот фильм, пожалуй, остается лишь порадоваться, что «Матильда» так и осталась на уровне идеи. Пусть с тех пор Бессон снова вернулся в режиссуру — но в новом столетии у него не было ни одной истории, способной по степени эмоциональности хоть немного сравниться с «Леоном». И хотя посредственное продолжение не делает оригинал хуже, но все-таки оно всегда оставляет осадок на душе настоящих киноманов. Так что хорошо, что «Леон» запомнится нам таким, каким он был — грустным, трогательным, душевным и единственным в своем роде.
Родители Натали Портман были крайне обеспокоены наличием сцен курение в фильме, и поэтому было заключено соглашение, что в фильме будет всего 5 сцен курения Матильды, и что ни на одной из них не будет показано, что она вдыхает или выдыхает дым.
По словам Жана Рено, он решил сыграть Леон, как если бы он был немного мысленно и эмоционально подавленным. Он чувствовал, что это заставит зрителей расслабиться и понять, что он не тот, кто обманет уязвимую молодую девушку. Рено утверждает, что для Леона, возможность физических отношений с Матильдой является немыслимой, и, таким образом, во время сцен, когда такие отношения рассматриваются, Рено позволил Матильде взять эмоциональный контроль над этими сценами.
По словам Люка Бессона, для роли Леона всегда был предназначен Жана Рено и никто другой. Тем не менее, по факту на эту роль претендовали Мел Гибсон и Киану Ривз.
Существуют два варианта фильма: обычная версия и расширенная, в которой присутствует 25 минут дополнительных сцен. Её также называют «режиссёрской» (или «международной»), но Люк Бессон режиссёрской называет обычную версию, а вторую — «расширенной версией». Впервые «расширенная версия» была показана в кинотеатрах летом 1996 года во Франции.
