Любовь к музыке Джерри с детства прививала его мать, которая пела ему народные ирландские и шотландские песни. Когда Джерри подрос, он открыл для себя The Beatles и Боба Дилана, и его дальнейший жизненный путь был предопределен. Его первым профессиональным коллективном стала шотландская фолк-роковая группа The Humblebums, к которой он присоединился в самом конце 60-х годов. Группа просуществовала недолго, но получив в ней большой опыт, Джерри в 1971 году записывает сольный альбом Can I Have My Money Back?. Пластинка не имела никакого успеха, но во время ее записи Джерри формирует творческий дуэт с Джо Иганом. Вместе они организуют коллектив Stealers Wheel. Эта группа тоже не продержалась долго в музыкальном бизнесе, но подарила миру такие хиты как Stuck in the Middle with You и Star. Группа распалась в 1975 году, но еще три года после этого Джерри был связан контрактным обязательством не выпускать никакого материала, иначе ему грозил суд. Наконец, в 1978 году Джерри выпускает свою вторую сольную пластинку City to City, которая представляет собой смесь софт-рока и фолка. С продвижением этого альбома была связана интересная история: Рафферти и продюсеру Хью Мерфи пришлось упрашивать лейбл, что бы они выпустили песню Baker Street синглом. Воротилы шоу-бизнеса считали, что публика не оценит песню по достоинству. Но все же менеджмент поддался на уговоры, и песня взлетела на первые строчки чартов по всему миру. Сама же пластинка заняла первую строчку в Billboard и обрела платиновый статус.
В 1979 году последовал третий альбом певца Night Owl. Работа вновь содержала ряд хитов и взобралась на 9 строчку в британских чартах, однако в Америке ее успех был более скромным - 29 строчка и "золотой" статус. В 80-е шотландец входит с пластинкой Snakes and Ladders, имевшей блюзовый оттенок в звучании. К тому моменту американская публика потеряла интерес к творчеству исполнителя, но на родине релиз показал неплохие результаты, попав на 15 строчку в чартах. Эта работа стала последней на долгое время в сотрудничестве с Мерфи. Уже на следующем релизе с Джерри работал Кристофер Нил. Звучание пластинки Sleepwalking, вышедшей в 1982 году, значительно отличалось от предыдущих релизов. Но отход от фолк-рокового звучания не принес большого успеха пластинке. После этого Джерри берет длительный перерыв, во время которого больше занимается продюсированием. Возвращение к слушателям состоялось только в 1988 году, когда был выпущен альбом North and South. Работа не наделала много шума, но неплохо продавалась в Европе.
В 90-е годы состоялось воссоединение с Иганом, который принял участие в записи альбома On a Wing and a Prayer, который вышел в 1992 году. Этот же релиз и отметил творческое воссоединение с Мерфи. Многие критики с восторгом приняли релиз, но большого коммерческого успеха он не достиг. Точно такая же история произошла и со следующим релизом Over My Head, который вышел в 1994 году. После этого Рафферти вновь берет длительный период в своем творчестве и возвращается уже в 2000-м году. Another World, на которой гостил Марк Нопфлер, продемонстрировала новый разворот в звучании музыканта. Работа изначально была доступна лишь на сайте музыканта, поэтому о широком успехе говорить не приходится. В 2000-е годы у Джерри начались проблемы со здоровьем, и в 2008 году он попал в больницу из-за проблем с печенью. Из лечебницы музыкант благополучно сбежал. Долгое время о нем ничего не было слышно. И лишь заявление его представителя развеяло слухи о его смерти. В 2009 году миру была предоставлена последняя работа певца Life Goes On, которая столкнулась с холодным приемом в прессе. В 2010 году Джерри вновь попадает в больницу, на этот раз он не пытался сбежать, но лечение не привело к положительному результату. В январе 2011 года певец умер.
На этом я с вами прощаюсь, до скорых встреч!