Калита вошел в историю как один из наиболее предприимчивых и успешных правителей средневековой Руси.
Будущий московский князь Иван Калита был внуком Александра Невского. Вокруг фигуры Ивана Калиты возникло немало мифов. Например, говорят, что именно он был первым собирателем земель русских. Однако его предшественник, Даниил Александрович, был хоть и не таким удачливым, как сын, но именно ему принадлежит пальма первенства в этом вопросе.
Существует и еще ряд легенд, которые некоторые историки приписывают этому знаковому историческому персонажу. Статус великого князя получил все же не Иван, а его брат Юрий, который пытался выстраивать отношения с соседними княжествами задолго до известных подвигов Ивана. В 1321 году тверской князь Дмитрий передал право сбора ордынской дани Юрию Данииловичу и попутно признал его власть.
Иван Калита поставил перед собой цель стать полновластным правителем Владимиро-Суздальского княжества. Это объяснялось тем, что вся дань с Руси собиралась через владимирский трон, и единственным конкурентом был тверской дом Рюриковичей. Этот факт развенчивает еще один миф о том, что Иван Калита наладил отношения с Ордой и благодаря своему дипломатическому таланту постепенно скупил и объединил под своей властью многие соседние княжества.
Отчасти так оно и было, но в результате ожесточенных кровопролитных боев с тверскими князьями не осталось влиятельных правителей, могущих претендовать на ярлык. Ивану Калите это право во многом досталось по остаточному принципу.
Еще одним фактором, повлиявшим на доминирование Москвы над Тверью, стало обеспечение безопасности купцов по Великому серебряному пути. Иван Калита заблаговременно очистил московские земли от разбойников.
Хитрость московского правителя распространилась и на тогдашнего хана, юного наследника Орды Узбека: Иван стал для него верным и преданным товарищем, платил вовремя дань, потакая ему во всем. Благодаря близким отношениям Ивана с ханом Узбеком великий князь получил часть Ростовского княжества и значительно расширил сферу своего влияния в русских землях.
Также Иван Калита выдал своих дочерей за ярославского и ростовского князей, что позволило законно распоряжаться их землями. Еще одной заслугой Калиты можно считать перенос митрополичьей кафедры в Москву, хотя сама идея принадлежала его старшему брату, но так и не была реализована.
Накануне своей смерти Иван Калита решает постричься в монахи. Оставив своим потомкам сильное княжество, наладив отношения с Ордой, укрепив торговые связи и повысив боеспособность дружины, великий князь прочно вошел в историю средневековой Руси как один из самых прозорливых правителей своей эпохи.