Воровскими черкассами в русском приказном делопроизводстве 16-17 веков называли казаков-поданных Речи Посполитой. При этом эти казаки четко отделялись от реестровых казаков, служивших в польской армии. Это было связано с тем, что черкасы часто выступали в набеги на русскую территорию по своей инициативе.
Первый набег черкасс произошел в 1563 году, что письменно зафиксировано. Тогда каневские казаки совершили набег на новгород-северские поселения.
При этом не надо считать черкасс агрессорами! Их нападения начались только как ответ на русскую колонизацию Дикой Степи, которая два века безраздельно принадлежала казакам и их предкам - бродникам и тюркам.
В набегах черкасс участвовало от нескольких человек до нескольких сотен казаков. Черкассы удачно умели сочетать как тактику регулярных литовско-польских войск, так и иррегулярных татар. Это делало их очень опасными! Могли быть конными, но чаще действовали в пешем порядке. Это связано с тем, что следы человека в степи обнаружить труднее чем конные. Визуально пешего также обнаружить труднее, так как степная трава закрывала его в полный рост - Д.А.Карпов ОСНОВНЫЕ ПРОТИВНИКИ РУССКОГО ГОСУДАРСТВА XVI-СЕРЕДИНЫ XVII ВЕКА НА ЮГО-ЗАПАДНОМ НАПРАВЛЕНИИ https://cyberleninka.ru/article/n/osnovnye-protivniki-russkogo-gosudarstva-xvi-serediny-xvii-veka-na-yugo-zapadnom-napravlenii
Из-за этого маневренные группы казаков легко проникали на русскую территорию и также безнаказанно уходили с добычей.
Черкассы владели всеми видами стрелкового вооружения и умели грамотно его применять. А также могли сами добывать селитру для пороха, и изготавливать ружья (казаки были отличными кузнецами). Об этом часто упоминал в своих романах польский романист Генрки Сенкевич. Его романы это богатейший материал по деятельности черкасс. Особенно первый роман "Огнем и мечом" о восстании Богдана Хмельницкого.
Кроме этого черкассы умели вести оборонительные бои, а также вести осаду и штурмовать крепости. При набегах не брали с собой обозы, а при отступлении делились на мелкие группы, умело протекая через боевые порядки. Также у них были многочисленные "глаза и уши" в польско-русском приграничье, что позволяло им точно знать численность и слабые места царских войск.
В набегах главной добычей для черкасс были скот и имущество. Для более эффективного грабежа казаки часто объединялись с татарами. Так, в апреле 1643 года только благодаря пищальному огню 200 черкасс 600 татар смогли увести весь полон и всякую "рухлядь" (имущество). Русские ратники, бросившиеся в погоню потеряли 12 человек и не смогли догнать нагруженных бандитов.После этого черкассы и татары спокойно поделили награбленное - татарам достались пленники, а черкассам имущество.
Страсть к имуществу заставляла черкасс нападать даже на русские пограничные сторожи. Главной целью были лошади и амуниция служивых.
А в апреле 1590 черкассы отважились сделать кидок войсковой казне донских казаков. Отряд черкассов пришел в Воронеж, где хранился донской "общак" и под предлогом обсуждения совместных планов против татар внезапно напал на город и захватил казну, а также много другого имущества на 40 тысяч рублей (громадные деньги по тем временам, когда корова стоила рубль, а хорошая лошадь - 3 рубля).
Таким образом, можно констатировать, что в Диком Поле столкнулись интересы казаков Польской Украины и русских Московского царства. Обе стороны активно колонизировали степь и являлись противниками. В конце 16 века к ним присоединилась третья сторона - польские магнаты, которые также начали осваивать дикие земли со своими "надворными войсками". В конце-концов именно это противостояние трех сторон привело к восстанию Б.Хмельницкого и русско-польской войне середины 17 века.