По некоторым данным о местности, где располагается Шелепиха, было известно ещё в XV веке. В XIX веке это была дачная местность. По соседству с Шелепихой на северо-востоке и востоке находились сёла Тестово и Пресня, а через реку – Фили. В начале XX в. Шелепиха сперва была ближайшим Подмосковьем (когда граница города стала проходить по московской Окружной железной дороге), а потом уже вошла в состав столицы. А в XXI веке, находясь в центральном округе города, стала частью так называемого района “Большого Сити”.
Согласно сохранившимся письменным источникам конца XIV – начала XV веков, именно здесь находилась деревушка Афанасово, являвшаяся частью владений двоюродного брата князя Дмитрия Донского – князя Серпуховского Владимира Андреевича Храброго. После смерти Владимира Андреевича в 1410 году эти земли переходят к его родному сыну Семёну Владимировичу, а затем в конце 1420-х годов вдова Владимира Андреевича, Елена Ольгердовна, передаёт эти земли митрополиту Фотию. Следующим владельцем нынешней местности Шелепиха становится Новинский Введенский монастырь, после чего местность начинает активно осваиваться: земли сдают в аренду, строят различные хозяйственные постройки и заселяют крестьянами.
В Смутное времени начала XVII века здесь проходили ожесточённые боевые действия, приведшие к полному запустению здешних окрестностей.
В Писцовой книге, датированной 1623 годом, указано, что из владений Новинского Введенского монастыря впоследствии осталась лишь одна деревня Ананьино, земли вокруг которой превратились в полную и беспросветную пустошь. Интересно, что в этом же документе впервые находится упоминание о «пустоши Шелепишка, что была деревней Афанасовской, на реке Москве». В оброчной книге 1729 года сохранилась запись о сдаче в наём земли «на Черной грязи от реки Шелепихи на берегу Москвы-реки против села Покровского, Фили тож». То есть пустошь, скорее всего, получила название от протекавшей здесь речушки Шелепиха. В пользу этого говорит то, что в древней топонимике русских земель в лесном или лесостепном ландшафте топоним следовал гидрониму, что позволяло легко определить положение создаваемых объектов. Если говорить непосредственно о происхождении названия “Шелепиха”, то упомянутая выше “Шелепишка” – это, вероятно, характерная для русской лексики видоизменённое в уменьшительно-ласкательной форме изначальное “Шелепиша”, в которой имеется характерная фино-угорская гидронимика (согласно археологическим раскопкам, задолго до основания Москвы здесь имелись развитые поселения дьяковской культуры, носителями которой были фино-угры, следы этой культуры находили, например, и на Филях). И этимология этого фино-угорского гидронима может быть следующая: “шел” – вяз, “пиш” – липа, то есть, получается, вязо-липовая река или река, протекающая среди вязов и лип (например, в вязо-липовом лесу), что должно было указывать на характерную особенность ландшафта поймы реки. А “Шелепиха” – это, выходит, более поздняя форма изначального “Шелепиша”. Согласно исследованиям в области топонимии и антропонимии, в XVII веке писцы меняли окончание на "-иха" в названиях тех объектов деревенского хозяйства, которые приходили в запустение и становились пустошью. Этот вывод вполне объясняет трансформацию "Шелепиша" в "Шелепиху".
К 1750-м годам местность вновь начинает обустраиваться. Здесь вновь появляются монастырские постройки, а также многочисленные дворы обслуги монастыря: конюхов, сторожей, огородников, поваров и садовников. Синодальное правление, которому стали принадлежать эти земли, приняло историческое и справедливое решение, по которому сюда отныне начали переселять синодальных крестьян из Дмитровского, Ростовского, Московского, Юрьев-Польского и Любимского уездов. По данным ревизии 1747 года, их числилось 26 душ. Появляются и самовольные постройки дворцовых и помещичьих крестьян, отставных солдат и купцов. После этого местность начали именовать урочищем (народное название любого географического объекта, о котором договорились (уреклись) люди), и с конца 40-х годов XVIII века за местностью закрепился официальный статус – деревня Шелепиха.
Но подобное никем не контролируемое заселение встревожило церковных властей, и в марте 1749 года для выяснения обстановки сюда был направлен стряпчий (должностное лицо, нёсшее хозяйственные обязанности при дворе) Андрей Григорьев. Вскоре он подтвердил рапортом: «Поблизости от Москвы между впадающими в Москву-реку речками Преснею и Ходынкою (сейчас называется Таракановкой), близ вышеописанной Москвы-реки, поселено несколько крестьянских дворов разных команд, что ныне называется деревня Шелепиха». Сохранилась и опись Шелепихи этого года. Всего в селении числилось 12 дворов. Первыми поселенцами были крестьяне Никита Перфильев, Григорий Иванов, Герасим Васильев и др. Судя по показаниям крестьян, некоторые из них жили в собственных дворах, другие же снимали избы у старожильцев. Ранние постройки возникли, очевидно, в первой половине 1730-х годов. По этому поводу синодальный крестьянин Дмитрий Тюрин вспоминал, что «жительство имеет он с женою и с детьми своим двором, а земля отдана ему из бывшаго Синодального приказу назад тому лет с 15 и более из оброку».
Исповедная ведомость от 1752 года гласит, что на тот момент здесь уже проживал 61 человек (34 мужчины и 27 женщин) в 17 дворах.
Удобное расположение поселения на берегу Москвы-реки и соседство с Москвой способствовало активной торговле заготовленным сеном и дровами, занятием извозом. Местные женщины ткали холсты и сукно для продажи москвичам. Из крестьян выделяются состоятельные жители, которые вели арендные операции с землёй и сенокосами. Правда, местных нельзя было назвать зажиточными из-за разнообразных повинностей. Одна из них – постойная (размещение военных команд для временного проживания) – привела даже к конфликту между Московской губернской и Синодальной канцеляриями в 1753 году. Причиной стало внеочередное заселения солдат. Вот так описывает это в свой челобитной всё тот же стряпчий Андрей Григорьев: «На обременение жителей Шелепихи внеочередными постоями военных команд и учреждение здесь постоянной караульной службы».
В XVIII веке в районе деревни Шелепихи начинает развиваться промысловая деятельность. Так в 1796 году здесь появилась одна из первых в окрестностях Москвы полотняная мануфактура.
В 1812 году занявшие Москву французские войска полностью сожгли село, через которое они шли, когда Наполеон перебирался из Кремля в Петровский дворец (туда французский император отправился в обход, через Дорогомилово, Шелепиху в Ваганького, так как Тверская была объята пламенем), но это не помешало дальнейшему промышленному развитию местности, и уже к середине XIX века в районе деревни Шелепихи работали ткацкая мануфактура купца В.П.Цинтера, а также два химических предприятия, принадлежавших П.Ф.Гладилину и М.Ф.Жеребцову, на которых работало больше сотни человек.
После отмены крепостного права и строительства в 1871 году проходящей через здешние земли железной дороги Москва–Брест Шелепиха получила новый толчок в развитии. Были организованы новые производства: бумагопрядильное предприятие Е.П.Щербачевой, сахарорафинадный завод Даниловых, суконно-отделочную фабрику К.И.Пикерсгили, пряничное производство В.В.Алтихова и салотопенный завод купца М.Р.Родионова. Число вольнонаемных рабочих на них доходило до 800 и более человек. Местные жители начинают активно втягиваются в предпринимательскую деятельность, например, на довольно выгодных по тем временам условиях Обществу Московско-Смоленской железной дороги было продано 6 десятин земли (приблизительно 6,5 гектар) за 5000 рублей, а простые крестьяне осуществляли крупные сделки по сдаче в аренду лугов и земель. По сравнению с соседними деревнями и сёлами, жители Шелепихи получали довольно высокие урожаи: "сам-семь для зерновых и сам-девять для картофеля" (сам – крестьянская оценка урожайности – во сколько раз собрал больше, чем посеял). Однако наблюдалось и социальное расслоение: 16 дворов не имели коров и лошадей, а семь – и земли. В самой деревне появилось шесть лавок, трактир и питейный дом.
До строительства Белорусского железнодорожного моста единственным способом переправиться через Москва-реку был паром, который представлял из себя большой деревянный плот, способный вместить до четырёх телег с лошадьми. Работали на нём два паромщика. Тянуть паром также помогали и переправлявшиеся на нём мужчины. Он был в первую очередь предназначен именно для переправы экипажей, телег и крупного рогатого скота. Людей на другой берег перебрасывали на специальных лодках с плоским дном, где грести так же помогали переплывающие на них мужчины. Но по воскресеньям, когда множество селян направлялось на воскресную церковную службу в Храм Покрова в Филях, паром в первую очередь переправлял именно их, и только потом уже экипажи и телеги.
Согласно изданию “Волости и важнейшие селения европейской России”, на момент 1886 года на Шелепихе, которая административно относилась к Московскому уезду и Хорошёвской волости, жило 348 человек, было 72 двора, пять лавок, два химических завода, платочно-набивная, политурная и суконная фабрики.
В конце XIX века численность населения деревни Шелепиха составляла уже 432 человека. В еженедельном приложении к газете “Московский Листок” в 1895 году сообщалось: «Направляясь из Москвы по Смоленской дороге, первый большой посёлок, который вы встречаете на пути, вправо от дороги, будет деревенька Шелепиха, расположенная на бугорке и сползающая с него к широкой и мелководной Москве-реке».
А вот какое описпние Шелепихи было в справочной книге “Окресности Москвы” 1902 года издания:
Деревня Шелепиха расположена на берегу Москвы-реки, в двух верстах вправа (к северу) от Можайского шоссе, в пяти верстах от Петербургского и в одной версте от Звенигородского тракта. Деревня очень бойкая, но лежит на открытом месте, поэтому представляетм мало удобств для дачного поселения. В двух верстах от неё – мост через Москву-реку, по которому проходит Брестская железная дорога; в деревне есть фабрики и сахарный завод, производящий ежегодно на крупную сумму. На берегу устроен перевоз (паром) на противоположную сторону реки Москвы, прямо к селу Покровское-Фили. В Шелепихе – выездной врачебный пункт.
События 1905 года не прошли стороной этот промышленный район. Революционную активность особенно проявили представители рабочего класса сахарорафинадного завода.
В начале XX века Шелепиха начинает расширяться, активно застраивая жилыми домами земли, расположенные ближе к Пресне. Домовладельцами становятся цеховые ремесленники, мещане, купцы. Постепенно меняется и культурно-образовательный облик селения: появляется начальное земское училище, и более половины жителей являлись грамотными.
Следующим толчком в развитии этой местности стало строительство в 1908 году проходившей через Шелепиху Московской Окружной железной дороги и станции "Пресня", где также был построен комплекс зданий военного предназначения: перевалочный пункт, место питания и отдыха при переброске войск. Отсюда войска отправлялись на фронт во время Первой мировой войны.
О том, как текла жизнь людей в окрестностях Шелепихи в первые послереволюционные годы, какие были тогда достопримечательности, географические особенности, быт, события, хорошо рассказывается в мемуарах Бориса Чертока “Ракеты и люди. Фили-Подлипки-Тюратам” в первой главе “От школы до авиазавода. Между двух аэродромов”. Согласно этим воспоминаниям, электричество до Хорошо-Мневников, Шелепихи добралось к 1922 году; в 1920 году на Ходынке взорвались пороховые склады, и осколки снарядов долетали аж до Шелепихи; на Москва-реке взлетали и садились гидросамолёты, построенные на авиазаводе на Филях (ныне космический центр имени Хруничева).
21 января 1927 года постановлением Президиума Моссовета деревня Шелепиха с окрестностями окончательно входит в границы города Москвы и становится промышленным районом столицы. К этому времени здесь проживало 712 человек. Позже на Шелепихе были построены здания школ.
В 1935 году был принят Генеральный план реконструкции Москвы, где были заложены мероприятия на десять лет вперёд. Фигурировала в нём и Шелепиха. Тогда архитекторы предлагали полностью перестроить Шелепиху, поделив её на две зоны: производственную (мельничный комбинат) и жилые кварталы. Предполагалось построить набережную шириной в 120 метров с трассой, прогулочной зоной и берегом, облицованным в гранит. Набережную и жилые кварталы задумывалось украшать фонтанами и скульптурами. Также через Шелепиху планировалось проложить магистраль, ведущей к Киевскому вокзалу, и Парковое кольцо. Но планам этим не суждено было сбыться: сперва их нарушила война, а затем Генплан 1935 года был пересмотрен после кончины Иосифа Сталина.
В время Великой Отечественной войны через Шелепиху проходил главный и последний оборонительный рубеж города, прорыв которого, по сути, означал бы захват столицы. Согласно схеме инженерных сооружений московского укрепительного района, на Шелепихе должны были располагаться пулемёты и пушки. Во время немецких налётов снаряды также залетали и на Шелепиху. В октябре 1941 года местная школа №105 стала пунктом формирования Краснопресненского добровольческого коммунистического рабочего батальона. В июне 1945 года в этой школе размещался сводный полк 4-го Украинского фронта, который под руководством своего замполита Леонида Ильича Брежнева, будущего главы СССР, проводил подготовку к Параду Победы 24 июня 1945 года на Красной Площади. Школа №592 во время войны занималась своим прямым назначением – учила детей.
В послевоенные годы Шелепиха считалась неблагоустроенной местностью. Газета “Московский Большевик” от 30 января 1948 года сообщала:
За Краснопресненской заставой, в 20 минутах ходьбы от многоэтажных благоустроенных домов посёлка 1905 года расположен посёлок Шелепиха. Он раскинулся на возвышении между Москвой-рекой, Московской Окружной и Западной железными дорогами. Чтобы попасть сюда, надо дважды перейти полотно железных дорог либо пересечь реку. – Живем, как на далёком острове, – говорят жители Шелепихи. И они правы. Поселок очень неблагоустроен. До войны жители пользовались автобусом № 25, называемым в народе четвертным. Маршрут этот не восстановлен. Улицы – грязные, вокруг домов – груды мусора.
Также в послевоенные годы Шелепиха была одним из криминализированных районов Москвы. Здесь даже проводились спецоперации НКВД по ликвидации банд. И даже спустя годы во времена застройки многоэтажными домами, строители предпочитали ходить на работу на стройку группами, а не в одиночку.
С середины 1950-х годов Шелепиха стала постепенно превращаться из деревни в город.
В 1965 году произошло важное и долгожданное событие для местных жителей – наконец берега Шелепихи и Филей соединил автомобильно-пешеходный Шелепихинский мост. До этого на другой берег можно было добраться через паромную переправу, ну или по Белорусскому железнодорожному мосту.
Вплоть до начала 1970-х годов многоэтажные новостройки соседствовали с ещё остававшимися деревянными домами. которые позже окончательно вышли из облика Шелепихи.
Местные жители в основном работали на рядом расположенных промышленных предприятиях: Мелькомбинат №4, Западный речной порт, предприятия Промзоны №5 "Магистральные улицы", Промзоны №6 "Силикатные улицы".
После того, как Шелепиха полностью превратилась из деревни в город, в целом жизнь там протекала спокойно. И что-то сельского в укладе жизни ещё оставалось: например, большая часть жителей знала другу друга, и если кто-нибудь из неместных приехал бы сюда и спросил бы кого-то из местных прохожих, где живёт такой-то такой-то, то с большей вероятностью получил бы ответ на свой вопрос.
В 1990-х Шелепиха вновь стала нередко мелькать в криминальных хрониках, в том числе и в хрониках бандитских разборок.
Транспортная доступность Шелепихи была средней. Маршрутов наземного транспорта было не мало, но ближайшая станция метро ("Фили") была в 15-20 минутах ходьбы. Но, правда, неподалёку имелась ж/д платформа "Тестовская" Смоленского направления. Но местной станции метро явно не хватало, а, к слову говоря, слухи о строительстве на Шелепихе метро ходили ещё на кануне летних Олимпийских игр 1980 года в Москве.
В конце 1990-х через Шелепиху прошла ещё одна большая городская транспортная стройка – Третье Транспортное кольцо с дальнейшим строительством здесь от неё нескольких транспортных развязок.
К 2010 году наконец начали созревать замыслы о строительстве на Шелепихе станции метро. Параллельно с этим начали разрабатывать проект по организации пассажирского движения по Московской Окружной железной дороге, согласно которому на кольце (Московское Центральное Кольцо – МЦК) предполагалось построить 32 станции, в том числе и на Шелепихе. Так 10 сентября 2016 года запускается Московское Центрально Кольцо, и на Шелепихе открывается станция МЦК "Шелепиха". А 26 февраля 2018 года была открыта и станция метро "Шелепиха". С учётом имеющийся и строящейся здесь транспортной инфраструктуры Шелепиха становится в этом плане одним из самых развитых районов Москвы.
С начала 2000-х тылы Шелепихи начали постепенно подпирать огромные небоскрёбы Московского международного делового центра "Москва-Сити". А к 2020 году эти небоскрёбы (50-этажные жилые высотки) пришли уже непосредственно и на саму Шелепиху.