Оливера была дочерью последнего независимого правителя Сербии Лазаря Хребеляновича и княгини Милицы Сербской, родилась примерно в 1373—1376 годах. Ее отец всегда называл себя князем, самодержцем всей Сербской земли. В семье, кроме Оливеры росли еще четыре сестры и два брата. Все они жили в Крушеваце.
В 1376 Лазарю Хребеляновичу удалось добиться от византийского патриарха освобождения от наложенного на Сербию еще при Стефане Душане проклятия и признания сербского патриархата.
Воспользовавшись смертью Людовика Великого Венгерского, Лазарь сумел отвоевать Мачву с Белградом. И хотя ему приходилось платить Османской империи дань, он всегда мечтал избавиться от ига. Именно поэтому и был заключен военный союз с правителем Твртко Боснийским. Однако, удача отвернулась от Лазаря.
По преданию, в 1389 году перед решающей битвой на Косовом поле с армией турецкого султана Мурада I, Лазарь призвал всех сербских правителей объединиться для борьбы и пригрозил проклятием отступникам. Вот как передаю