Орловские (Гатчинские) ворота были установлены на дороге, ведущей из Царского села в Гатчину в 1777-1782 годах на месте временной триумфальной арки, возведенной в честь спасителя Москвы от эпидемии бубонной чумы князя Григория Орлова.
Летом 1771 года в Москве разразилась эпидемия чумы, а в сентябре вспыхнул кровавый бунт. Городское начальство еще летом покинуло старую столицу, разбежавшись по загородным имениям, город остался фактически без власти. В те времена, да впрочем, как и сейчас, врачам народ не доверял и предпочитал бороться с эпидемией молебнами у Варварских ворот перед чудотворной иконой Владимирской Божьей Матери. Архиепископ Амвросий, человек без сомнения просвещенный, запретил массовые молебны, чтобы не усиливать эпидемию. Толпа взбунтовалась и захватила Кремль, Амвросий был убит, а генерал-поручик Еропкин, кажется единственный старший офицер оставшийся в городе, был вынужден применить пушечную картечь против восставших, чтобы отбить Кремль.
Екатерина отправила в Москву своего отставного фаворита князя Григория Орлова. Есть легенда, что миссия Орлова считалась столь невыполнимой, что после отъезда его в Москву, правительство заранее стало готовиться к панихиде по князю.
До московских событий больших государственных достижений за князем не числилось, но с московским бунтом и чумой Григорий Орлов справился превосходно. Он прибыл в город в конце сентября, а уже в ноябре вернулся в Петербург, с полным триумфом - Москва была спокойна и здорова.
В Екатерининском парке Царского села состоялась торжественная встреча Григория Орлова и на дороге в Гатчину была воздвигнута временная триумфальная арка в честь победителя чумы.
В 1777-1782 годах по проекту архитектора Антонио Ринальди на месте деревянной триумфальной арки были построены каменные ворота высотой 15 метров сложенные из цельных мраморных блоков разных цветов. На фризе ворот со стороны Гатчины приведена строка из стихотворного послания к генералу поэта Василия Майкова: «Орловым от беды избавлена Москва». С парковой стороны приводится более подробное описание заслуг князя, написанное, возможно, самой Екатериной II.
В 1781 году Орловские ворота решено было сделать запирающимися, на Сестрорецких оружейных заводах для них отлили железные створы, спроектированные архитектором Джакамо Кваренги, установленные в 1784–1786 годах.
В 1789 г. Гатчинские ворота использовались для торжественной встречи Потемкина-Таврического, прибывшего с известием о победах в Молдавии и о взятии крепости Очаков.
С конца XVIII века и до революции у ворот постоянно стоял часовой Лейб-гвардии Его Величества гусарского полка. Согласно легенде, по приказу Екатерины у ворот был устроен розарий с редкими видами роз, которые нещадно срезали, чтобы остановить мародерство, императрица повелела поставить у цветника караульного. Когда на престол взошел Николай I, тех роз уже не было, но царь, выяснив происхождение традиции, решил часового оставить, поэтому почти на всех дореволюционных снимках Орловских ворот виден военный.