Одной из основных причин, сделавших Москву великим городом была ее первая дорога - Чертольский брод. Решение о постройке кремля на вершине холма, к которому и вела та самая дорога, было принято князем Владимиром Мономахом. Он хорошо понимал стратегическое значения брода на реке Москва. В XI веке противоположной от тогда еще деревни Чертолье (нынешняя Пречистинка) стороне Москва-реки не было поселений из-за того, что место было болотистым. По этой причине село на левом берегу стало ключевым. В ту далёкую пору из Рязани через Москву в Новгород вёл лишь единственный путь. Далее он шёл через Чертольский брод на реке Москва. Существование переправы на этом важном торговом маршруте сопровождалось, выражаясь современным языком, созданием логистической инфраструктуры по обе стороны реки, включавшей в себя наличие мест для ночлега, столования, складирования, хранения, а также присутствия ремесленников, обслуги и ратников. Налаженная переправа была круглогодичной - в зимнее время грузы доста