Армии европейского Средневековья очень сложно сравнивать с римской времён Цезаря, поскольку они были совершенно разными. У древних римлян армия регулярная, хорошо организованная и дисциплинированная, с качественным снабжением и инженерным обеспечением. Средневековая рыцарская армия представляла собой ополчение феодалов, подчинённых королю, с крайне низкой, по римским стандартам, боевой дисциплиной. Непосредственно во время боя рыцари были практически неуправляемы, в отличие от римлян, у которых была чёткая система командования и иерархия боевых отрядов: центурия, когорта, легион. Все отряды исполняли приказы командиров, никакой феодальной вольницы.
Главная ударная сила в Средневековье — конница. Пехота выполняла вспомогательные функции и, как правило, была крайне низкого качества. Были исключения, вроде английских лучников, но воевать строем, кроме как в обороне, средневековая пехота не умела. У римлян армия держалась именно на пехоте, конницы было мало, и в основном она была не римской, а союзной — сирийской, германской и т.п. Римляне не знали стремян, их кавалерия имела посредственную защиту и никак не смогла бы противостоять в бою рыцарям. У средневековой армии было несколько лучшее вооружение: стальные мечи против римских гладиусов из плохого железа, длинные копья рыцарей, шлемы с забралами. Но защита пехоты была примерно одинаковой: обычная кольчуга. Знаменитая «лорика сегментата» получила распространение в римской армии уже после Цезаря.
Сталкивались ли рыцари с армиями, подобными римской? В Средневековье — нет, а вот в Новое время такие случаи были. Знаменитая испанская терция, лучшая пехота своего времени, во многом была скопирована с римского легиона. Существенное отличие было лишь в главном виде вооружения: у римлян это пилум (тяжёлый метательный дротик), у испанцев длинное копьё. Терции побеждали в бою за счёт дисциплины и слаженности действий. Но римлянам пришлось бы обзавестись длинными копьями для самообороны от таранных ударов рыцарской конницы. Разумеется, римляне знали о таком виде оружия, они сами некогда воевали против македонской фаланги, вооружённой длинными копьями. Но им потребовалось бы время для осознания необходимости изменений в вооружении и тактике.
При этом и римляне тоже сталкивались с неким подобием средневековой армии. Хорошо защищённые всадники, вооружённые длинными копьями, были у парфян, с которыми римляне неоднократно воевали. При императоре Траяне им удавалось побеждать парфян на поле боя, но во времена Цезаря у них подобного опыта ещё не было. Именно тогда произошло первое серьёзное столкновение армии Марка Красса с парфянской конницей, в которой римляне потерпели сокрушительное поражение. А ведь у парфян также не было стремян, кони у них были мельче, а вооружение хуже, чем у рыцарей.
У римлян есть несколько козырей, которым феодальной армии трудно что-либо противопоставить. Например, многочисленная «артиллерия»: катапульты, баллисты, онагры, «скорпионы» (станковые арбалеты). А ещё умение быстро возводить мощные укрепления. Римская армия каждый вечер становилась лагерем, окружённым рвом и частоколом. Если у римлян было время, то возводилась мощная крепость, хоть и не похожая на средневековый замок, но хорошо укреплённая, и взять её штурмом без артиллерии было очень сложно. В феодальных армиях умели делать требушеты, которые пробивали каменные стены. Но их дальнобойность была невелика, а чтобы построить требушет, требовалось немало времени. С собой возили лишь металлические детали и тросы, а все деревянные части делались на месте осады.
Самое главное отличие римских легионов — большая численность. Даже если мы рассматриваем не столкновение всей Римской империи с любым из средневековых европейских государств, а лишь битву экспедиционных корпусов на какой-нибудь нейтральной территории. Цезарь или иной римский военачальник I в. до н.э. может выступить не менее чем с 8 легионами, с приданными им частями, а это около 50 тыс. человек. Самая большая средневековая армия насчитывала около 1 тыс. рыцарей (со слугами и оруженосцами получалось 7-8 тыс. конницы) и 10-15 тыс. пехоты.
При таком соотношении сил единственный шанс рыцарей — быстро разбить римские легионы по частям. А это потребовало бы целой серии последовательных ударов, без передышки между боями. И отличной разведки, чтобы точно знать, где и когда можно застать римлян врасплох. В любом другом случае римляне могут проиграть первый бой, но в сколько-нибудь продолжительной войне у рыцарей не будет ни единого шанса.