Язык – это, конечно, саморазвивающаяся система. Причем законы ее развития часто определяются... безграмотностью.
Самый известный пример тому – слово "нелицеприятный". Изначально это слово означало "непредвзятый", "объективный". А сегодня мы его употребляем в значении "неприятный", "недоброжелательный". Вот такая вот закавыка.
Кстати, с закавыкой тоже похожий случай. Современное его значение - сложность, проблема, препятствие, неожиданное обстоятельство - не имеет ничего общего с исходным.
Для начала, многие ошибочно полагают, что это слово происходит от слова "заковыристый" - то есть, замысловатый, хитросплетенный, запутанный. То, в чем нужно будет долго ковыряться. Поэтому и пишут это слово через "о" - заковыка.
Но происхождение здесь совсем другое. В русском языке есть слово "кавычки", а в старой форме - "кавыки". Означало это слово раньше просто "крюки". Также, есть предположение, что кавыками раньше называли птичьи лапки. Ну, в принципе, кавычки - это и есть крюки. Соответственно, и написание – через "а".
Слово "закавыка" должно было, по логике, означать "то, что вынесено за кавычки". А не то, что помещено внутрь кавычек (соответственно, вкавыка). Закавыка – это должно было быть какое-то общее место, не частное. Не требующее особого выделения и внимания - ведь кавычками выделяют именно то, на что требуется обратить особое внимание. Задача кавычек в том и состоит, чтобы выделять текст внутри высказывания.
Почему же у слова "закавыка" смысл поменялся на противоположный? – А это от самой обычной неаккуратности. Или безграмотности. Дело в том, что раньше печатных документов было мало – все писали от руки. А почерк был у всех разный, не всегда понятный. Вернее, всегда не понятный. Вот такой:
Конкретно этот – почерк Пушкина. И это еще более-менее аккуратный вариант – все-таки учителя в Царскосельском Лицее не зря зарплату получали, раз даже такого выучили. Ну а вот, к примеру, почерк Льва Толстого. Тут вообще вешалка:
И теперь представьте. Вы – самый обычный человек в 19-м веке. Любой профессии. Да ладно профессии… - самый обычный получатель писем от руки. И вот вы получаете письмо, а там – вот такое вот курицелапие. Вам ни черта не понятно. А тут еще и освещение хреновое – максимум, от свечки. И вот вы начинаете: "Да что ж это за кавыка-то такая?!! Что это за гогулина?!!" Кавыка здесь – в смысле "крючок", "завиток" и т.п.
Эта проблема имела массовый характер. И именно вот так возмущенное восклицание "за кавыка" срослось в единое слово и стало обозначать именно то, что означает сейчас – препятствие, помеха дальнейшему продвижению.
А вот со словом "загогулина" история несколько проще. Хотя мы здесь тоже имеем сращивание двух слов, причина такого сращивания - совсем другая. В учетных ведомостях псковской земли 18-19 веков упоминалась некая деревня Гогулино (также Гагулино). Эта деревня существует и сейчас – в Печорском районе Псковской области. Ну как деревня – деревушка, а то даже и просто хутор.
Эта деревня была расположена в самых что ни на есть дальних гребенях. Во-первых, очень далеко (сейчас это примерно 3 км до границы с Латвией). Кругом леса, болота, пересеченная местность, черт ногу сломит. Дорог нет, добраться сложно, выбраться – тем более. Сейчас, конечно, с доступностью стало лучше. Но в старые времена это был вообще трындец.
Так вот, в речи местных жителей тогда использовались сравнения "ну, это за Гогулино" - что-то очень далекое, очень сложное и очень непонятное. Со временем это и превратилось в загогулину.