Боксёр-профессионал, выступавший в тяжёлой весовой категории, кикбоксёр. Чемпион мира по боксу среди профессионалов по версиям WBO (1999—2000), по версии журнала The Ring (2004—2005) и WBC (2004—2005, 2008—2013), чемпион Европы по боксу среди профессионалов по версии EBU. Шестикратный обладатель титулов чемпиона мира по кикбоксингу по версиям различных организаций (четырежды среди профессионалов и дважды среди любителей). Трёхкратный чемпион Украины по боксу среди любителей. Член международного зала боксёрской славы.
В ноябре 2005 года заявил о завершении карьеры, а в 2007 году — о её возобновлении. Но все таки спортивная карьера окончательно была завершена в декабре 2013 года.
Шесть раз становился чемпионом мира по кикбоксингу (4 раза среди профессионалов и 2 раза среди любителей). На кикбоксерском ринге провёл 35 поединков, 34 из которых выиграл, 22 досрочно.
Бронзовый призёр боксёрского турнира Спартакиады народов СССР 1991 года. На чемпионате мира среди военнослужащих 1994 года и чемпионате мира 1995 года уступал в финале Алексею Лезину, но победил его в матче за «золото» на Всемирных военных играх 1995 года. Виталий должен был участвовать на Олимпиаде в Атланте, но у него был выявлен (+) тест на стероиды, которые он применял для лечения травм и поэтому Виталий был не допущен к участию в Олимпиаде (вместо него от Украины выступал его родной брат - Владимир Кличко).
Братья заключили контракт с Universum Box-Promotion и стали тренироваться под началом немецкого тренера Фрица Здунека. Самые первые поединки Виталия проходили только в Германии. И первые 10 поединков Виталий выиграл досрочно, до 2 раунда.
8 ноября 1997 г. в своём 11 бою вышел на ринг против Гилберта Уильямсона. Виталий отправлял его на канвас в 4, 5, и 2 раза в 6 раундах. И только после 4 падения Уильямсон уже не смог подняться. Виталий победил нокаутом в 6 раунде 8 боя (все предыдущие и последующие 15 поединков Виталий заканчивал раньше 6 раунда).
8 апреля 1998 г. нокаутировал во 2 раунде боксёра Джулиуса Фрэнсиса. 2 мая 1998 г. вышел на ринг против Дикки Райана, своего первого серьёзного противника, в бою за 1 титульный поединок. Кличко нокаутировал Райана в 5 раунде и завоевал титул интерконтинентального чемпиона мира по версии WBO.
24 октября 1998 года Виталий нокаутировал во 2 раунде Марио Шиссера и забрал титул чемпиона Европы EBU. Через 1,5 месяца защитил титул против Франческо Спинелли техническим нокаутом в 1 раунде. 20 февраля 1999 г. Кличко ещё раз защитил свой титул, победив техническим нокаутом во 2 раунде Исмаеля Йолу. К своему 25 поединку Виталий вышел на бой с нокаутёром Херби Хайдом, чемпионом мира по версии WBO, у которого было всего 1 поражение (от Риддика Боу) и 31 победа, 30 из которых — нокаутом(в котором Кличко победил нокаутом). С этой победой был поставлен мировой рекорд. Кличко провёл 25 последовательных побед нокаутом, которые все завершил в первой половине боя (до 6 раунда), и количеством раундов, затраченных на путь от новичка до чемпиона — меньше чем у Майка Тайсона.
В октябре 1999 года победил нокаутом в 3 раунде Эда Махоуна. Защитил свой титул чемпиона WBO и укрепил рекорд 26 досрочной победой в первой половине поединка. В декабре во 2 раз защитил титул чемпиона мира, победив техническим нокаутом в 9 раунде американца Обеда Салливана.
Это далеко не все бои Кличко (победы и поражения), поэтому пишите свои впечатления и воспоминания об этих и других поединках, делитесь с друзьями и ставьте пальчики вверх!