Дело в том, что слова «цыпленок» и «цыпочки» произошли от междометий, цыц – и есть междометие. А эти неизменяемые слова стоят в русском языке особняком.
Мы произносим междометие «цып-цып», когда зовем курицу. Кстати, ее потомство также называли курятами, и это зафиксировано в словарях. А потом сильнее прижилось слово «цыпленок» от звукоподражательного цып-цып. Согласно словарям, «цыпочка» имеет два значения: так либо фамильярно говорят о женщине, либо называют курицу или цыпленка. То есть цыпочка тоже пишется через «ы» из-за «цып-цып-цып».
Кстати, раньше слов с «цы» в корне было больше. Писали: панцырь, цырюльник, цынга, цыновка. В 1956 году правила русской орфографии и пунктуации упорядочили. И упомянутые слова стали писаться через и.
Цыган – единственное слово с «цы», не имеющее междометного корня. Как поясняет портал грамота.ру, цыган оставили в прежнем виде, вероятно, из-за богатых культурных и исторических традиций. О представителях этого народа писали Лев Толстой, Николай Лесков, Александр Островский и другие классики. Пушкин назвал так свою поэму – и реформаторы не осмелились изменять заголовок гения.