Выполняя инструкции короля, дон Хуан в Нидерландах поначалу старался вести себя как душа компании - расточал улыбки, ласковые слова и обещания. Бунтовщики правда уже были сыты по горло испанскими обещаниями, и хотели увидеть более активных действий по восстановлению мира. Первым их требованием был вывод из страны иностранных наемников - дон Хуан вынужден был согласиться и на это, и с печалью в сердце проводил испанских солдат, которые как предполагалось ранее, должны были принести ему английскую корону и руку Марии Стюарт. Но с этими амбициозными схемами пока пришлось повременить.
И тут самое время познакомится с главным злодеем этой истории - секретарем короля Филиппа 2 Антонио Пересом. Секретарь короля - во все времена лицо крайне влиятельное и опасное. Наивно думать, что большие начальники читают всю поступающую в их адрес корреспонденцию, даже от самых важных персон. Даже такой маниакальный трудоголик, как Филипп 2, этого не делал. И именно секретарь, выделяя из поступающего массива информации одно, и опуская другое, формировал картину мира своего босса. И потому, Антонио Перес, будучи по происхождению всего лишь внебрачным сыном другого высокопоставленного чиновника - Гонсало Переса, сумел стать в Мадриде кем-то вроде теневого короля.
Чем он приглянулся Филиппу, не очень понятно, вероятно тем, что имел некое шестое чувство, позволяющее угадывать истинные настроения Филиппа, скрывающиеся под маской ледяной вежливости. А настроения эти в отношении дона Хуана были на самом деле далеки от радужных. С одной стороны - в своих письмах Филипп не переставал уверять брата в своей искренней любви и поощрять его амбициозные планы, с другой - Филиппа все больше начинали терзать смутные сомнения. Дон Хуан и сам порой охотно эти сомнения подкармливал - не раз, и не два он действовал в разрез с официальными инструкциями, не раз, и не два прямо нарушал королевские приказы, не раз, и не два он вел несанкционированные переговоры с Папой или французами, о результатах которых сообщал королю постфактум. Его одержимость получить хоть маленькую, но свою корону, уже начинала порядком раздражать Филиппа, а его популярность в армии - пугать. Антонио Перес все эти симптомы видел и с удовольствием драконил Филиппа еще больше. Доблестный секретарь раскрывал все новые, и новые "заговоры против короны" которые плело окружение дона Хуана. Заговоры, разумеется существовали только в воображении Переса. Но донесенная правильным образом до короля - кривда становилась правдой. По наущению Переса секретарь дона Хуана де Сото был заменен на ставленника Переса - некого Эскобедо. Предполагалось, что Эскобедо будет старательно шпионить и докладывать в Мадрид обо всех подозрительных действиях дона Хуана. Но Эскобедо оказался очень плохим двойным агентом, и попав в услужение дону Хуану, он также полностью попал и под силу и обаяние его личности. И вместо того, чтобы гасить амбиции королевского брата, он их начал воспринимать как свои собственные.
Ситуация в Нидерландах тем временем накалялась. Перемирие не сгладило противоречия и недоверие сторон, и рано или поздно должно было рвануть. И рвануло. Дон Хуан некоторым образом даже обрадовался, роль главнокомандующего его всегда больше устраивала, чем роль дипломата. Тем более что на помощь с подкреплением подошел любимый друг и родственник - Алессандро Фарнезе. Итогом их воссоединения стала победа в битве при Жамблю - где испанская армия потеряла 20 человек, а бунтовщики порядка 11000. Пленным дон Хуан заявил - "когда горстка людей уничтожает великую армию, это значит, что Бог всегда на стороне королей".
Ну может, будь королем другой человек, это и было бы правдой, но Филипп, вместо того чтобы позволить развить победу, заявил - денег нет, но вы там в Нидерландах держитесь. Сложности коммуникации с братом-королем угнетали дона Хуана без меры, он постоянно болел, и даже пугал окружающих желанием бросить все и уйти в монастырь, как завещал ему когда-то отец - император Карл 5. Отчаявшись получить от Мадрида какой-то внятный ответ, дон Хуан отправил в Испанию своего секретаря Эскобедо.
Эскобедо первым делом пришел на прием к Пересу, и так как он думал, что они с Пересом друзья - прямо спросил, что собственно происходит. Перес начал юлить, кормить Эскобедо завтраками, обещал устроить аудиенцию у короля и тд и тп. Эскобедо тем временем начал собственное расследование, и выявил истинную роль Переса в этом деле, и более того - нарыл на него какой-то существенный компромат. Кто-то говорит, что компроматом были доказательства, что Перес направо-налево приторговывает государственными секретами, кто-то - что Перес наставляет королю рога с королевской любовницей принцессой Эболи.
В любом случае компромат был настолько серьезным, что Перес решился на отчаянный шаг. В своих докладах королю он заявил, что обнаружил секретные намерения дона Хуана - во главе войска осуществить в Испании государственный переворот, и самому стать каудильо. И внушает ему эти предательские мысли - никто иной, как секретарь Эскобедо. И потому от этого опасного типа (Эскобедо) необходимо срочно избавиться, пока он находится в Мадриде "на расстоянии взмаха меча". Под нажимом Переса король Филипп подписал документ, санкционирующий тайное убийство Эскобедо.
Новости о смерти секретаря шокировали дона Хуана. Если и оставались у него какие-то иллюзии насчет короля Филиппа, они исчезли. Также исчезла и удача, ранее сопровождавшая все его действия. Бунтовщики подняли головы, и армия дона Хуана без денег и подкреплений терпела одно поражение, за другим. В последнем письме брату он писал, что ничего бы так не хотел услышать, как четких инструкций - "Наши жизни стоят здесь на кону, и все что мы хотим, это потерять их с честью".
На этом письме король поставил резолюцию - "не отвечать".
Дон Хуан умер 1 октября 1578, в старой голубятне рядом с военным лагерем, от тифа и депрессии. Ему был только 31 год.
Тело его было разрублено на три части, и в мешках тайно отправлено в Испанию. Там братом-королем было исполнено его последнее желание - дона Хуана похоронили рядом с отцом, в усыпальнице испанских королей. Единственного, среди бастардов испанских Габсбургов.