В 1799 году Е.Ф.Комаровский в свите великого князя Константина Павловича принял участие в военной кампании против французских войск в северной Италии.
Сразу после завершения Таврического путешествия императрицы Екатерины II Евграф Комаровский с усердием приступил к выполнению ответственных дипломатических поручений, уделяя значительную часть свободного времени в заграничных поездках изучению основных принципов государственного и военного устройства, а также полицейского дела.
В 1792 году, после возвращения в Санкт-Петербург из очередной зарубежной командировки, Е.Ф.Комаровский был произведен в прапорщики лейб-гвардии Измайловского полка, а затем, уже в 1796 году, за отличие в службе и особое доверие императора Павла I назначен личным адъютантом при российском цесаревиче великом князе Константине Павловиче.
Тем временем, согласно обязательствам по второй антифранцузской коалиции, Павел I направил в Итальянский поход русские войска под командованием генерал-фельдмаршала А.В.Суворова, вслед за которым в качестве почетного волонтёра из Санкт-Петербурга выехал Константин Павлович в сопровождении Е.Ф.Комаровского.
В скором времени после прибытия в оккупированную французами Италию, русские войска благодаря умелому командованию великого полководца одержали победу над противником и обратили его в бегство, освободив захваченные территории и расчистив плацдарм для осуществления дальнейшего марш-броска во Францию.
В своих записках граф Е.Ф.Комаровский так описывает стремительный ход сражений: «С небольшим в три месяца, мы прошли и очистили от неприятеля все владения Венецианской республики, всю Ломбардию и весь Пиемонт. В течение сего времени армия возвращалась от Турина назад до Пияченцы, где три дня продолжалась знаменитая баталия на трех реках: Тидоне, Требии и Нуре, и опять пришли к Турину».
В завершение похода А.В.Суворов лично отметил мужество русских офицеров и представил их к наградам. «За храбрость при разбитии многочисленного неприятеля» и «за отличия в сражении при Бастиньяно... и битвах при реках Тидоне, Треббии и Нуре» полковник Комаровский получил свою первую награду – шпагу со знаком ордена Святой Анны 2-й степени.
