Монастырь с печальной историей, хотя вряд ли есть в России монастыри, история которых была светла и безоблачна. Советский период не щадил культурное наследие России и уж тем более православные храмы. В 1930 году группа подрывников взорвала Успенский собор - сердце монастыря, а вместе с ним и многие монастырский постройки.
Только в 1992 году остатки монастыря были возвращены церкви и началось его восстановление. В сентябре 2019 года восстановлен Успенский собор. Сейчас он открыт для посетителей и там проходят службы.
У монастыря длинная история. По легенде он был основан в 1288 году. Брянский князь Роман Михайлович потерял зрение и послал людей в Киево-Печерский монастырь за Чудотворной иконой Печорской Божией Матери. Когда икону везли к князю, она внезапно пропала из лодки и оказалась на берегу реки Свинь. Князь сам приехал к этому месту, помолился иконе и зрение к нему вернулось. После чего, князь повелел основать на этом месте монастырь. По названию реки Свинь, монастырь был назван Свинским и носил это название до 17 века, когда был переименован в Свенский.
Икона Печерской Божьей Матери является главной святыней монастыря. Икона очень древняя, датируется 12 веком. На иконе изображена Божья матерь с младенцем на руках, а вокруг нее стоят Святые Антоний и Феодосий Печорские, которые считались основоположниками монашества на Руси.
К счастью, в Советское время она не была уничтожена, её передали в Третьяковскую галерею, где она до сих пор и хранится. В монастыре есть 2 репродукции, одна над входом в Успенский собор, а вторая внутри собора.
Документальные сведения о монастыре датируются 16 веком, когда Иван Грозный велел построить здесь 2 каменные церкви: Успенский собор и храм Святых Антония и Феодосия Печерских. Этот храм сейчас тоже восстановлен, но закрыт для посетителей.
В 1678 году была построена трехкупольная Сретенская надвратная церковь. Церковь двухэтажная: первый этаж это вход в храм, сама церковь на втором этаже. В 1827 году она сильно пострадала от пожара, но была восстановлена. Сейчас вход на территорию храма также осуществляется через здание этой церкви. Доступ внутрь церкви для посетителей закрыт.
К 1742 году здание Успенского собора развалилось и наместник обители просил у императрицы Елизаветы помощи в строительстве нового храма. Новый Успенский собор был возведен только в 1758 году.
Также на территории монастыря находится маленький домик Петра I. Считается, что император несколько раз останавливался в нем в октябре 1708 года во время войны со шведами. В нем находился небольшой иконостас и изразцовая печь. В 19 веке домик использовался под настоятельские кельи. С приходом советом его разобрали на кирпич. Сейчас домик Петра I восстановлен.
За свою историю монастырь претерпел несколько крупных разорений. В 1583 году монастырь разграблен литовцами, в 1664-м — крымскими татарами. А в 1764 году была проведена секуляризация (конфискация в пользу государства) церковных земель, после которой монастырю пришлось очень туго, содержание монахов стало очень скудным и многие начали покидать монастырь. А с приходом Советской власти наступили самые черные дни монастыря.
