После поражения Тохтамыша в борьбе за трон Золотой Орды, он оказался в Великом княжестве Литовском, где его радушно принял князь Витовт.
К этому времени, Великое княжество Литовское по сути было Великим княжеством Русским, так как 90 % населения государства составляли русины. При этом правящая династия Гедиминовичей была балтско-литовского происхождения.
В политическом смысле к концу 14 века Литва была сильным государством, которое смогло победить немцев, русских, поляков и татар. Татар литовцы победили в битве на Синих Водах в 1362 году, таким образом установив контроль над всеми землями Юго-Восточной Руси до Черного моря.
В то же время, Витовт считался вассалом польского короля Ягайло, который был его двоюродным братом.
Также, его зятем был московский князь Василий, женившийся на дочери Витовта Софье. Зять во всем слушался своего тестя и не мешал тому усиливаться на Смоленщине.
Поэтому своей главной внешнеполитической задачей на тот момент Витовт считал присоединение к своим владениям в качестве вассального Московского княжества. Это, в свою очередь позволило бы самому Витовту выйти из вассалитета Польши.
Единственно кто мешал в этом была Золотая Орда - сюзерен Московского княжества. Но Витовт имел на руках ручного хана Тохтамыша (однако законного), поставив которого на золотоордынский трон Витовт рассчитывал осуществить свой замысел в отношении Москвы.
В Золотой Орде ханом сидел Тимур-Кутлуг - внук хана Белой Орды Уруса. Но реальным правителем Золотой Орды был Едигей (выходец из племени монгол мангыт). В руках Едигея была западная часть Орды, которая не подверглась опустошению во время войн Тимура с Тохтамышем. Именно воины его мангытского юрта держали на своих копьях власть Тимур-Кутлуга.
Витовт стал готовиться к походу на Золотую Орду, которая была сильно ослаблена междоусобицами.
Литовцы смогли собрать около 7 тысяч тяжелой конницы с челядью:
- 400 польских рыцарей из Кракова (одна полная хоругвь)
- 100 рыцарей из Тевтонского ордена (очень много, так как это были тяжеловооруженные всадники)
- Татары Тохтамыша (один или два хошуна личной охраны)
- Дружины литовских и русских князей (основная часть войска)
Супротив них, татар было примерно столько же, или чуть больше.
При этом, в войске Витовта была артиллерия и ручное огнестрельное оружие (пищали).
8 августа 1399 года войско Витовта вышло из Киева и встало на реке Ворскла. Битва на реке Ворскла проходила примерно в том же месте, что и Полтавское сражение 1709 года.
Напротив войска было небольшое войско Тимур-Кутлуга. Войска Едигея еще собирались. Поэтому Тимур-Кутлуг начал переговоры с Витовтом, которые имели целью оттянуть время.
Этот план удался и Едигей успел соединиться с Тимур-Кутлугом.
12 августа войска Витовта вышли в открытое поле из укрепленного лагеря. Это было их ошибкой, так как в степи татарская конница была мобильней рыцарей Витовта.
После небольших стычек в поле, рыцари Витовта не смогли сдержать своего порыва и пошли в неконтролируемую атаку. Татары ложно отступали.
Отступив на несколько километров и расстроив таким образом ряды тяжеловооруженной конницы литовцев татары повернули назад и ударили фланговым ударом. Несколько свежих татарских отрядов напали с боков и сзади. При этом рукопашной схватки не было. Татары просто расстреливали литовцев.
Первым понял опасность окружения Тохтамыш, который смог прорваться. За ним успели уйти немцы, которых погибло всего 9 рыцарей из 100. Зато поляки и литовцы погибли во множестве (18 русско-литовских князей числились погибшими). Но самому Витовту при помощи татарина Ахмеда Мансуровича также удалось уйти. Потери татар были минимальными.
Татары разгромили лагерь литовцев и им достались богатые трофеи.
Витовт после поражения оставил свои планы по отделению от Польши. Больше он также не делал попытки покорить Московское княжество. Так, московиты остались в сфере влияния Золотой Орды.