8 октября 1964-го вершину британского чарта на две недели заняла «Oh, Pretty Woman»; ещё на неделю легендарная песня Роя Орбисона вернётся в ноябре. Первую позицию Billboard Hot 100 композиция оккупировала три недели, с 26 сентября по 16 октября (между прочим, сместив с первого места не менее легендарный «The House of the Rising Sun» The Animals).
Также сингл возглавит чарты Австрии, Бельгии, Ирландии, Канады, Нидерландов, Новой Зеландии, Норвегии, ФРГ и Швейцарии, войдя в «десятку» и «пятёрку» нескольких других стран. Общий международный тираж «Oh, Pretty Woman», самой коммерчески успешной записи в карьере Роя Орбисона, составил около семи миллионов копий; в США она получит золотую сертификацию.
Между тем, написана песня, по словам автора, была за считанные минуты – и в совершенно бытовой ситуации: супруга Роя, Клодетт, заглянула к мужу, искавшему вдохновения в компании своего соавтора Билла Диза, и сказала, что собирается пройтись. Рой спросил, как у неё с деньгами, на что Диз мгновенно отреагировал: «Хорошенькая женщина в деньгах не нуждается!» И пошло-поехало… (У многих песня прочно ассоциируется с Джулией Робертс и одноимённым фильмом).
Релиз состоялся 28 августа 1964-го, а запись прошла первого – причём, участвовали, включая самого Орбисона на двенадцатиструнке, четыре гитариста, а вступительный рифф записал Билли Сэнфорд. (Известный в будущем музыкант тогда только приехал в Нэшвилл со взятым напрокат инструментом и пришёл в студию, прослышав, что Орбисону нужен гитарист).
«Oh, Pretty Woman» включена в Зал Славы Грэмми, а также списки «пятисот величайших песен всех времён» журнала Rolling Stone и «песен, которые сформировали рок-н-ролл» Зала Славы рок-н-ролла. Рой Орбисон удостоился Грэмми за исполнение «Oh, Pretty Woman» в телешоу Roy Orbison and Friends, A Black and White Night. К сожалению, высокие награды были присуждены музыканту уже посмертно.