В истории взаимоотношений Московского и Тверского княжеств было все. Предательство, войны, мир, совместные походы и совместная защита.
Тверь по всем статьям должна была стать собирателем русских земель. Но что-то не вышло. Жадные, коварные и хозяйственные московские князья стали во главе зарождавшейся России.
Последний русский великий князь Твери Михаил Борисович (1461-1485 годы правления) взошел на престол в восьмилетнем возрасте после смерти своего отца Бориса Александровича (1425-1465 годы правления).
В этот период позиции Твери были сильны как никогда. Москва была ослаблена междоусобицей потомков Дмитрия Донского с другими родственниками за великокняжеский престол Москвы. Тверь в борьбу не вмешивалась и заслужила мир на несколько десятков лет.
А возможно и самостоятельное княжение. Но тут в дело вмешалась Литва, которая стала манить Тверь в состав Великой Литвы, обещая самостоятельность и возможность стать великокняжеским городом.
Михаила Борисовича как говорится бес попутал. Он возмечтал о великом княжении и в поисках союзников в 1483 году попросил руку внучки Казимира IV Ягелончика - короля польского и великого князя литовского.
Разведка в Московском княжестве всегда работала отлично и Иван III - великий князь московский узнал об этой затее тверского князя.
К этому времени московиты окончательно покорили Ярославль и Новгород. Руки у них освободились.
Иван III пошел походом на Тверь и вынудил ее отказаться от дипломатических сношений с иностранными государствами. После этого князь московский стал во всем притеснять тверских бояр, которые тщетно просили помощи у тверского князя. В конце концов не найдя поддержки у последнего они все переметнулись к Москве.
8 сентября Иван осадил Тверь и 12 сентября 1485 года тверские бояре принесли ему клятву верности как единому русскому князю. Самостоятельное Тверское княжество кончилось.
А при Иване Грозном великое тверское княжение внезапно понадобилось. Иван Грозный наградил им в 1576 году своего ставленника крещенного ногайского хана Симеона Бекбулатовича. Это была благодарность за то, что в 1575 году Симеон был царем всея Руси вместо самого Ивана Грозного, который по невыясненным до сих пор причинам ушел в тень, управляя государством через татарского хана.
Тверским князем он был до 1585 года. Княжеством он управлял из села Кушалино в современной Тверской области, которое являлось его вотчиной, пожалованной ему царем Грозным.
После смерти Симеона звание великого князя Тверского было окончательно упразднено.