Генри Леланд, 22 августа 1902 года, создает Cadillac Automobile Co с группой инвесторов, которые ранее пытались, но не смогли создать автомобильное производство с Генри Фордом.
Кадиллак был основан из остатков второй несостоявшейся компании Форда. Его третья попытка, Ford Motor Co., наконец-то увенчалась успехом.
Акционеры несуществующей компании Генри Форд наняли Леланда, машиниста из Детройта, чтобы оценить активы компании для планируемой продажи. Леланд убедил их остаться в бизнесе и предложил объединить новейшее шасси и раму Ford с одноцилиндровым двигателем, разработанным Oldsmobile, другим ранним автомобилестроителем.
Леланд, приверженец точности, представил следующий Cadillac - модель A по цене 850 долларов - на автосалоне в Нью-Йорке в следующем году.
Модель А быстро завоевала репутацию за превосходное качество. Она была оснащена одноцилиндровым двигателем с верхним расположением клапанов, реечным рулевым механизмом и крепежом с разрезным сердечником, для которого не требовались стопорные шайбы. С оригинальной моделью Леланд установил дух инноваций, которые продвигали Cadillac на протяжении более столетия.
За моделью А последовал автомобиль с четырехцилиндровым двигателем.
Кадиллак был назван в честь французского исследователя Антуана Лаумета де ла Мота Кадиллака, который основал Детройт в 1701 году.
В первый год производства Cadillac выпустил около 2500 автомобилей, что было огромным результатом в то время. Леланд, мотивированный соперничеством с Генри Фордом, взял на себя полное руководство Cadillac в 1904 году и руководил компанией вместе со своим сыном Уилфредом.
29 июля 1909 года корпорация General Motors, недавно созданная Билли Дюрантом, приобрела Cadillac, тогдашнего лидера в области производства автомобилей класса люкс, за 4,5 миллиона долларов. Леланд и его сын были оставлены в компании, чтобы продолжать управлять Cadillac. И когда GM был на грани банкротства в 1910 году, Cadillac держал компанию на плаву.
В течение 16 лет, когда он занимал пост президента и генерального директора Cadillac, Леланд поощрял сотрудников и инженеров заниматься технологиями и совершенствованием, чтобы повысить статус лидера бренда. Большой прорыв произошел в 1912 году, когда Cadillac представил электрический стартер, изобретенный Чарльзом Кеттерингом. Он заменил громоздкую ручную рукоятку и сделал езду более цивилизованной и менее опасной.
Новаторский двигатель V8 от Cadillac был установлен в моделях, начиная с 1915 года, разгоняя автомобили до 70 миль в час, и Cadillac был на пути к тому, чтобы стать лидером отрасли.
Леланд оставался в GM до 1917 года, когда Cadillac отказался от создания авиационного двигателя Liberty.
Для этого Генри и Уилфред Леланд основали Lincoln Motor Co в 1917 году и получили контракт на производство 6000 двигателей Liberty. После Первой мировой войны Линкольн переключился на автомобили, и его первая модель поступила в продажу в сентябре 1920 года.
Леланд продал Линкольн Генри и Эдселю Форду за 8 миллионов долларов в феврале 1922 года и покинул компанию четыре месяца спустя.