В 337 году до нашей эры Греция впервые в своей истории объединилась под единой властью македонского царя Филиппа II. Власть македонца над собой поспешили признать над собой не только города-государства Балканского полуострова, но и их колонии на берегах Средиземного и Чёрного морей. Действуя силой оружия и подкупом, Филипп II активно подчинял своей воле эллинский мир, но среди греков нашлось немало тех, кто был не согласен с таким поворотом событий. Главным центром антимакедонского сопротивления в Греции стали колонии Северного Причерноморья, почувствовавшие за время междоусобной войны в метрополии и последующей неразберихи вкус самостоятельности и теперь принципиально не желавшие подчиняться "варвару" Филиппу (хотя за время, прошедшее с начала колонизации причерноморских территорий в местных греках эллинского мало что осталось). Понимая, что один факт наличия независимых от него греческих государств прямо угрожает его власти над Элладой, Филипп II снарядил несколько военных походов против непокорных греков, но получив весьма болезненное поражение от скифов, временно оставил эту затею, сосредоточившись на подготовке войны с Персией. Поначалу не хотел воевать в Северном Причерноморье и сын Филиппа Александр, но острая нехватка средств на ведение войны с Персией, систематические восстания в Элладе и открытое неповиновение новоявленному "сыну Зевса" вынудили его приступить к окончательному решению северо-причерноморского вопроса. В 331 году до нашей эры 30-тысячное войско под командованием наместника Скифии Зопириона выступило в поход на Ольвию - последний очаг греческого сопротивления в Северном Причерноморье.
Поход Зопириона.
Отправляясь в поход на непокорный город, Зопирион, судя по всему, не очень хорошо представлял, с чем ему придётся там столкнуться. Весь поход Зопирион строил в расчёте на то, что при виде его огромной армии ольвиополиты сразу откроют ворота своего города, выдадут всех противников македонцев и признают власть Александра над собой, после чего его армия выйдет на соединение с войсками Александра Македонского в Средней Азии (сейчас это звучит смешно, но в те времена у греков не было точных карт Евразии и того расстояния, которое разделяло Днепро-Бугское междуречье и Мавераннахр, они просто не представляли). Прозрение наступило слишком быстро: ольвиополиты решили сражаться до последнего. Надеясь сломить дух ольвиополитов, Зопирион приказал захватить заложников из числа жителей сельской округи Ольвии, рассчитывая таким методом принудить её к капитуляции, но ничего не добившись, приказал предать их всех казни.
Видя перед собой мощную ольвийскую крепость, Зопирион не решился на её лобовой штурм, чреватый большими потерями среди его войска и разрушением города, который он уже считал своим трофеем. Он повёл правильную осаду Ольвии в расчёте на то, что голод, эпидемии и внутренние раздоры принесут ему её, что называется, "на блюдечке". Поначалу расчёт Зопириона оказался верным: в осаждённом городе начались эпидемия брюшного тифа и голод, а ольвийские богачи за спиной героически защищавших город бедняков начали переговоры о капитуляции. И в тот критический момент, когда всё было готово к капитуляции, дело обороны Ольвии взял в свои руки некий Калинник, сын Евскена, призвавший горожан к стойкости и победе. За короткое время он смог сделать невозможное, достигнув согласия между различными слоями населения Ольвии, убедив ольвиополитов дать права гражданства метекам (неполноправным свободным горожанам) и отпустить на волю всех рабов, что в разы увеличило число защитников (впоследствии ни институт метеков, ни институт рабства так и не были возрождены в Ольвии), а также заключил договор со скифами, которые разоряли тылы македонского войска. В отчаянии Зопирион приказал македонцам идти на штурм. Поначалу приступ складывался удачно, у проломов в стене закипела ожесточённая схватка. В этот момент ольвиополиты ради спасения родного города пошли на святотатство: начали заделывать проломы в оборонительной стене надгробиями с местного некрополя. Штурм извне оказался отбит, но возросла опасность изнутри. Один из ольвийских богачей, Никофан, составил заговор и вступил в тайные отношения с Зопирионом, намереваясь сдать ему город. Заговор был своевременно раскрыт, а предателей ольвиополиты казнили, расстреляв из луков. Простояв под стенами Ольвии год и ничего не добившись, Зопирион приказал отступать во Фракию, но по дороге его армия была полностью уничтожена дружественными Ольвии скифами (сам Зопирион погиб где-то на территории современной Молдавии).
Поражение македонцев под Ольвией имело важное значение, ведь поражение до сих пор непобедимой македонской армии возродило надежду у покорённых македонцами народов на освобождение и вызвало цепь антимакедонских восстаний в Европе и Азии. Наиболее крупным было восстание во Фракии, которая смогла добиться полной независимости. После достижения независимости там началась гражданская война, в которой победили племена гетов и даков, нашествие которых в I веке до нашей эры подкосит Ольвию на корню.
