Вопросы веры - вопросы жизнеобразующие. К ним относятся по-разному. Каждый для себя определяет ту степень ответственности, которую способен нести и отстаивать. Иосиф Волоцкий всю жизнь боролся, с бесстрашием и жаром защищая то, во что верил.
Иван Санин родился в дворянской семье, находящейся на службе удельного князя Бориса Волоцкого. Он рано освоил грамоту, в чем ему помог старец Арсений из Волоцкого Крестовоздвиженского монастыря, и первым из братьев принял монашеский постриг в возрасте 20 лет. Началось хождение Ивана по монастырям. Сначала он отправился в Саввин монастырь, но быстро покинул его - не понравились Ивану слишком мягкие монастырские порядки. Варсанофий Неумой, местный старец, посоветовал Ивану пойти в Боровск, к Пафнутию.
Пафнутий Боровский считается одной из ключевых фигур русской святости, внук татарского баскака, принявшего православие, Пафнутий был прост, как дитя, но при этом любого видел насквозь. Когда Иван пришёл в обитель, Пафнутий рубил лес. Иван Савин принял постриг под именем Иосифа. В монастыре, под наставничеством Пафнутия, Иосиф прожил восемнадцать лет. Перед смертью настоятель завещал игуменство Иосифу, предупредив: «По отшествии моем в монастыре Пречистой будет смутьянов много, чувствую – душу мою смутят и среди братии раздор поднимут».
Пафнутий как видел: Иосиф хотел насаждать в монастыре новые порядки. При Пафнутии монастырь был особножительный, каждый монах имел свою келью, какое-то хозяйство, мог есть и носить, что хотел. Иосиф же задумал ввести общежитие: все имущество общее, пища и одежда одинаковые, работы разверстаны поровну. Такие перемены были многим монахам не по душе и они стали роптать. Идти на уступки было не в характере Иосифа, он просто ушёл из обители, решив изучить жизнь других монастырей. Больше года провел в Кириллово-Белозерском монастыре. Возвращение в Пафнутьево-Боровский монастырь не принесло Иосифу успокоения. Иноки монастыря даже обратились к Ивану III с просьбой сменить игумена, но царь отказал. Не желая продолжать распрей, Иосиф решил кардинально изменить жизненный путь: из Пуфнутьево-Боровского монастыря он ушёл навсегда.
Обратившись к Борису, брату Ивана III, который сидел в Волоцке, Иосиф нашёл поддержку. Пожив в разных монастырях, он решил создавать свой, с жаром принявшись за новое дело. Иосиф никогда не мыслил мелко, его монастырь изначально задумывался как богатый и влиятельный центр духовной жизни. Борис Васильевич выделил монастырю сельцо, снабжавшее братию всем необходимым. Монастырь со дня основания стал быстро развиваться и богатеть. Иосиф Волоцкий не напрасно признан покровителем православного предпринимательства и хозяйствования - его усилиями уже через несколько лет взамен деревянной была возведена каменная Успенская церковь. Расписывал её иконописец Дионисий. Денег Иосиф не жалел и умел их потратить с умом. В неурожайные годы требовал установить твердые цены на хлеб. Благодаря стараниям Иосифа, в голодные годы монастырь мог ежедневно кормить до пятисот человек.
Хороший хозяйственник, собственными усилиями создавший монастырь, Иосиф был ярым противником нестяжателей, которые ратовали за отказ церкви от земельной собственности и «жидовствующих». В своей ярой борьбе Иосиф обвинил в ереси даже митрополита московского Зосиму, увещевая его за слабость, проявленную в наказании еретиков. В итоге, Зосима был сведён в престола.
Игумен Иосиф был также и талантливым церковным писателем. Он является автором книги «Просветитель» и нескольких посланий. В этих произведениях Иосиф четко определяет свою непримиримую позицию по отношению к врагам Церкви и веры.
Последние годы жизни игумен Иосиф тяжело болел. Его преемники превратили монастырь в эксплуататора, вытягивающего из работника последнее. В 1594 году волнения крестьян Иосифо-Волоцкого монастыря пришлось подавлять уже силой оружия.
Иосиф Волоцкий был канонизирован в 1579 году. Мощи и вериги святого покоятся в Успенском соборе Иосифо-Волоцкого монастыря и доступны для поклонения.