Я бы ответил, что всегда. Среди моих сотрудников конструктивный диалог приветствуется, а диалог в духе "надо делать не так, а как правильно я сам не знаю" резко отвергается. Но всё разумеется зависит от ситуации, есть несколько моментов, когда спорить нужно обязательно, независимо от темперамента руководства.