Я бы ответил, что всегда. Среди моих сотрудников конструктивный диалог приветствуется, а диалог в духе "надо делать не так, а как правильно я сам не знаю" резко отвергается. Но всё разумеется зависит от ситуации, есть несколько моментов, когда спорить нужно обязательно, независимо от темперамента руководства.
- Решение касается лично вас, а для вас оно неприемлемо. Чаще всего, на вас будут ехать до тех пор, пока вы везёте. Как только станет понятно, что вы с таким положением дел не согласны, градус напряженности и нагрузка снизятся. За такой спор едва ли последуют какие-то санкции, если вы не пытаетесь оспорить свои прямые обязанности.
- Если вы уверены в своей правоте, и впоследствии это подтвердится. Вы считаете, что нужно принять другое решения и предвидите неблагоприятные последствия текущего? Обязательно скажите об этом, даже если шансов на победу нет. Когда всё случится так, как вы сказали, начальство обязательно отметит вашу проницательность.
- Поспорьте для вида. Вы в целом согласны, но видите некоторые слабые места в плане или решении? Обратите на них внимание, даже если идеи по исправлению у вас нет. Это называется работа с рисками. Сначала риск важно учесть и иметь ввиду, если полностью исключить его на данном этапе нельзя.