Распад Советского Союза с одной стороны ознаменовал практически полное прекращение финансирования отечественного кинопроизводства, с другой стороны дал неограниченную свободу самовыражения ее творцам. Но что говорить? Как говорить? Большинство попыток скатилось в эпатаж и откровенную чернуху. Снятые на коленке фильмы, лишенные какой-либо художественной ценности, - олицетворение безысходности той жизни, они уже не способны вызвать интерес у современного зрителя.
Одним из немногих исключений является картина Георгия Данелия "Орел и решка" 1995 года, ставшая дебютом для тогдашнего выпускника Щукинского училища Кирилла Пирогова. Смешная и грустная, жизнеутверждающая и светлая, она дает надежду, что в эпоху перемен еще остались такие романтики и максималисты, как Олег Чагин.
Затем была яркая роль Ильи Сетевого в "Брат-2" (2000), "Сестры" (2001), главная роль в "Дневник убийцы"(2002), "Прогулка" (2003), немой Кац в сериале"Красная капелла" (2004), Палач в беспредельной комедии "Жмурки" (2005), "Питер FM" (2006), роль Антона Павловича Чехова в "Поклонница" (2012).
Несмотря на общее количество киноработ на счету у актера, для массового зрителя его всегда не хватало. Фильмы с его участием до последнего времени выходили редко, большинство времени актер посвящает театру "Мастерская Петра Фоменко", где служит с 1994 года. Актер занят в постановках "Три сестры", "Сон в летнюю ночь", "Он был титулярный советник", "Волки и овцы", "Война и мир", "Театральный роман (Записки покойника)", "Семейное счастье" и многих других. Также Кирилл Пирогов ставит дипломные спектакли в Щукинском училище, пишет музыку для фильмов. Его голосом озвучены многие аудиокниги и радиоспектакли.
На экране в последнее время актера можно было увидеть в сериале "Троцкий" (2017), где он сыграл философа и публициста Ивана Ильина, сериале "МакМафия" (Великобритания, США, 2018).
"МакМафия" - история про сына русского олигарха, за которым тянется шлейф криминального прошлого его семьи. В основу сериала легла реальная книга журналиста BBC Миши Гленни "МакМафия: Преступность без границ". Помимо актеров с мировым именем (Джеймс Нортон) в сериале задействованы отечественные звезды: Мария Шукшина, Алексей Серебряков, Кирилл Пирогов, Мария Машкова.
Кроме сериала "МакМафия" актер принял участие также в другом британском проекте - шпионском фильме "Железная кора" с Бенедиктом Камбербэтчем в главной роли. В основе сюжета подлинная история сотрудничества британского шпиона Гревилла Мейнерда Винна с полковником ГРУ Генштаба МО СССР Олегом Пеньковским. Какая роль досталась Кириллу Пирогову и дата выхода фильма, пока точно неизвестны.
В производстве находится детективный сериал "Территория", спродюсированный Александром Цекало, показ сериала уже куплен крупнейшим в мире онлайн-кинотеатром "Netflix". По сюжету в провинциальном городишке средней полосы России неожиданно происходит ряд жестоких и странных убийств. Среди жертв - три следователя, пытавшихся разыскать убийцу. В помощь местной полиции из Москвы присылают следователя по прозвищу Савва (Кирилл Пирогов). Савва привык работать в одиночку, но получает в напарники местного оперативника Андрея (Петр Федоров).
