(Цитата из монографии Е.Б.Тимошенко "История семьи Вайнберг")
Пропойск расположен при впадении реки Прони в Сож, а образующийся в этом месте мощный водоворот в местном говоре называется «пропой», который и лёг в основу названия.
Летописный Пропойск первоначально упоминается в Уставной грамоте 1136 года: он входил в состав Киевской Руси. С 1197 года город в составе удельного Мстиславского княжества присоединился к Смоленскому княжеству, а в 1359-м отошёл к Литве. После раздела Речи Посполитой в 1772 году Екатерина Вторая подарила Пропойскую волость князю Александру Михайловичу Голицыну (1723-1807). Голицын продал Пропойск вместе с окрестностями придворному Александру Яншину, сын которого Дмитрий промотал многомиллионное наследство к 1825 году. В его великолепном дворце имелись библиотека, картинная галерея, драгоценная коллекция античной бронзы, мраморные скульптуры. Пиры Дмитрия Яншина в Пропойске пользовались популярностью, к нему съезжались гости со всей России. В конце концов, всё его громадное состояние пошло прахом, а сам Дмитрий Яншин умер в нищете, на соломе.
Из Пропойска к нам через столетия дошёл шутливый стишок:
Я не Дмитрий Самозванец
И не Дмитрий я Донской.
А я пьяница из пьяниц,
Я Димитрий Пропойской!
По преданию, автору стишка Дмитрий Яншин подарил целую деревню.
* * *
Можно добавить, что древний Пропойск — место первого появления в 1607 году Лжедмитрия Второго: там его схватили как лазутчика.
Гитлеровская оккупация Пропойска длилась больше двух лет, а в 1945 году город переименовали в Славгород. Связано это с присвоением дивизии, освобождавшей город, звания гвардейской: слишком уж неблагозвучно выглядит "Гвардейская Пропойская дивизия".