История о том, как образовалась эта супергруппа больше похожа на сценарий голливудской комедии, чем на реальный факт. В 1988 году Рой Орбисон, Джордж Харрисон и Джефф Линн вместе обедали в студии Боба Дилана, да обсуждали работу над синглом бывшего битла. Песня, над которой они работали, называлась Handle with Care, и она должна была стать всего лишь би-сайдом. Тут Харрисон вспоминает, что забыл свою гитару у Тома Петти, которого по-дружески тоже привлекли к делу. Звукозаписывающая компания быстро смекнула к чему идет дело и уговорила звезд записать не просто сингл, а полноценный альбом. Музыканты согласились, взяли себе псевдонимы с общей фамилией Wilbury, да накатали шедевральный альбом за 10 дней. Диск ждала огромная популярность, он стал во многих странах мультиплатиновым, и был даже номинирован на Грэмми.
Но всего через пару месяцев после релиза Рой Орбисон покидает этот мир. Музыканты не стали искать замену умершей легенде, но приступили к записи второго альбома. С ним история очень туманная, по одним слухам он вышел в качестве альбома Тома Петти Full Moon Fever, Харрисон утверждал, что записанный материал был украден, ну а кто-то думает, что никакого второго альбома никогда и не было, а в свет в 1990 году сразу вышел Traveling Wilburys Vol. 3. Альбом не был таким популярным, как дебютный, но до платинового статуса добрался. Возможно сказалось отсутствие Орбисона. В последующие годы Джордж Харрисон наложил вето на переиздания альбомов, и компиляция The Traveling Wilburys Collection вышла в свет лишь после смерти Джорджа, когда удалось утрясти все бумажные проволочки, в 2007 году.